事实上，量子基金不仅没有逃脱厄运，而是重重的遭遇了一次可怕的打击。股市的暴跌使索罗斯的大笔财富化为乌有，几天之内，量子基金损失了84亿美元，基金资产净值减少了28%。股市大崩盘后一周内，量子公司的股票价格下降了262%，每股达到1043275元，而同期美国股票平均下降幅度只有17%。索罗斯个人至少损失了1亿美元。索罗斯成为了华尔街股市暴跌中最大的亏损者。
回头想来，索罗斯的失败也不是完全没有征兆。早在1987年9月2日，也就是股市大崩溃前的一个月，《财富》杂志封面刊登了索罗斯肖像，封面标题为“股价太高了吗？”索罗斯预言：日本股市泡沫太多，根据他信奉的反射理论，疯狂的投资可能引发日本股市的暴跌，“日本股市膨胀不可逆转，有秩序的收缩已不可能了，股市暴跌正在来到。”而他坚信如果日本股市暴跌，美国股市不会受到很大影响。“美国股市只是最近才过热，但它能用平和、理智的方式纠正这些偏差。”10月14日，索罗斯在伦敦《金融时报》上发表文章，再次预言日本股市正走向暴跌。
接着，他做空了日本股票，把几亿美元的投资从东京转到了华尔街，以防备在美国出现的股市下跌。在股市崩盘的前一天，索罗斯更是由彻底做空股票转为彻底做多股票。
然而事实并非如他所愿。就在第二天，华尔街灾难性地崩溃了。而索罗斯所预言的要暴跌的日本股市却极为坚挺，一直持续到星期二。这场突如其来的暴跌，标志着美国5年牛市的彻底结束。
这场大战的失利完全源于索罗斯在判断上犯了一个错误：“我希望转变出现在股票市场，但回想一下，它明显出现在债券市场，特别是日本的债券市场，那里债券收益今年早期几个周内已翻了一番。”索罗斯不仅没有看到华尔街债券市场开始出现的下滑趋势，反而还期望美国股市的健康发展。
“我错了。”索罗斯坦然道。
大崩溃的两天后，索罗斯迅速买进了超过10亿美元的指数期货，从而使他在美国权益上的敞口头寸翻了一番。10月22日，星期四，纽约股市曾短暂反弹了300点，但接着又呈现熊市，美国股票交易量在海外股市交易中急剧下降。这时索罗斯有些恐惧了，他靠融资操作，大量的损失使得基金的生存受到威胁。他找到一位伦敦的交易员，开始将手中所持有的全部标准普尔指数期货合约预售出去。后来用低于行情的价格，把整个投资组合卖掉。
“其他的交易商捕捉到了陷入困境中的大商团信息，他们犹豫着，围绕着猎物。索罗斯拍卖的股票从230点下降到220点，到215点，再到205点和200点，于是，交易商进行了收买。索罗斯在195点和210点之间进行抛售。这种变化是惊人的，是索罗斯集团的抛售（而不是交易过程）使期货交易的现金折价率达20%，从而低于卖合同中现金总额。5000份合同中的折价达25亿美元。期货经营公司的经理们只好承担了这笔钱。”巴洛恩回忆起当时的情景依旧是历历在目。
《巴隆周刊》曾在一篇文章中大肆嘲笑索罗斯，说他一定是白痴，怎么会在底部出清。“但是他们不了解其中真正的动力。这个人18年来一直都在赚钱，他知道自己很行，知道他所需要做的就是保持实力，然后他的能力会回来。虽然这样看起来很傻，他却不愿意坐以待毙，危害基金。”当时，在德瑞福斯基金工作的朱肯米勒这样评价道。
没人能忘记那惊心动魄的一天。在索罗斯进行大量仓单平仓，退出期货市场后，标准普尔指数期货很快就反弹了，一直涨到24450美元，索罗斯一天的损失达到了2亿美元。
