最让赖特苦恼的是，历史学家和批评家们称许他早年的作品，却对他后来盖出的房子不闻不问。一位名叫费斯克·金博尔（FiskeKimball）的评论家写了一本《美国建筑》（AmericanArchitecture），却不肯把赖特的近作收进这本书里去，赖特在1928年写信给他道：“在过去这一两年里，我读到过很多为我而拟的讣告，而且像马克·吐温一样，我觉得自己的死讯都非常过甚其辞。”
赖特在1920年代和1930年代遇到的困境似乎成了个悲剧，人们在三十年前还认为他是在全世界引领先机的现代建筑师。但是在那么早以前，“现代”指的是什么意思呢？现代建筑的先驱者们并不是有意要发明一种新的风格，正好比12世纪的技师们也不是故意要去发明哥特式的。现代派和哥特式都起源于技术的创新，后来这些创新发展壮大，演化成了设计体系。现代主义早期的结构成就相对比较容易达到：1851年的伦敦水晶宫、1889年巴黎那座高过上千英尺的埃菲尔铁塔，都让建筑师看到了该如何去利用铁和玻璃。把铁炼成钢，用钢来加固混凝土，靠玻璃获得透明感，利用预制构件以及建筑元部件的可更换特点——这些施工技术方面的调整很快就会跟进，最终，相应的审美原则也会跟进。
但是现代建筑的核心问题既不是技术问题也不是审美问题；而是如何利用新材料来创造出一个人道环境的问题。这就要说到赖特及其导师路易斯·亨利·沙利文（LouisHenrySullivan）的独到成就了。赖特和沙利文都努力要结合19世纪影响最大的两位建筑理论家的思想：约翰·拉斯金（JohnRuskin），他提倡美好的、有触觉的、建立在情感基础上的建筑；还有欧仁—埃曼纽埃尔·维奥莱—勒—杜（Eug弉e-EmmanuelViollet-le-Duc），他认为建筑要体现出结构理性主义。赖特在威斯康星大学里学过两个学期的结构工程专业，然后就退学了，他在1887年启动了自己的事业，去芝加哥在沙利文和丹克玛·阿德勒（DankmarAdler）的手下做了首席绘图员。1890年，沙利文建成了严格遵循理性同时又有丰富装饰细节的温赖特摩天楼（赖特充当了他的助手），独具一格地把拉斯金和维奥莱—勒—杜相互对立的哲学结合成了一体。沙利文后来又在芝加哥建成了卡森—皮利—斯科特百货公司大楼，更深入地借鉴了装饰性很强的新艺术风格，但与欧洲人正相反的是，即使是在这座建筑里，沙利文仍然坚持遵从自己从工业建筑设计中得来的逻辑，而没有颠覆它。
1892年，赖特摆脱了沙利文的荫庇崭露头角，开始独立执业。在新世纪的头十年里，他建成了三件非常独特的作品，就算他再没建过别的房子，单凭这三件作品就足够确保他名垂史册了。1903年在布法罗市建成了拉金行政办公楼（LarkinAdministrationBuilding），极大地改变了办公塔楼的外观形式和社会环境；1904年在芝加哥郊区的橡树园建成了统一教堂（UnityTemple），标志着对神圣空间的构思同样发生了根本变化；而1909年在芝加哥市建成了弗雷德里克·罗比住宅（FrederickRobiehouse），则烛照了日后半数的美国战后郊区住宅（直接影响，或通过流水别墅产生影响）。在这十年里，赖特最夺目的成就是在德国出版界取得了辉煌的宣传胜利，出版了两卷本的华丽专集《弗兰克·劳埃德·赖特的实际工程及设计方案》（Ausgef焗rteBautenundEntw焤fevonFrankLloydWright），介绍他的建筑以及设计方案。赖特一直声称，现代建筑中所有重要的部分都是从他那里来的。考虑到他一向的沾沾矜夸，这两卷本作品就像一阵冲击波，打中了欧洲的建筑界。直到隔了很久，到了1920年代，荷兰和德国的建筑师要想采用在《弗兰克·劳埃德·赖特的实际工程及设计方案》里首次亮相的一些主题，仍然会觉得自己准备不足，应对仓促。
