檀香山是兴中会的发源地。
孙中山早在1893年就与尤列、陆皓东、郑士良等有建立一个政治组织的想法，但是政治目标还不是很清晰。1894年秋天，孙中山丢下诊所的工作，闭门很多天写了一份“万言书”，条陈改革，然后又很认真也很费劲地请到了郑观应、王韬等名士修改润色了一番，就到天津上书直隶总督李鸿章，孙中山没有见到李鸿章，一来因为李总督当时正在焦头烂额地搞“抗日”；二来两人地位也不对等，一个毫无功名的医生想见到“帝国宰相”，并不是一件容易的事，当时也没这个渠道；第三呢，孙中山当时的“万言书”其实还只是个人设想，与现实大概有点脱节，至于部分不错的想法那些开明大臣们也早已经提出过了，估计也没有打动李总督。28岁的孙中山觉得这个王朝没救了，就再次出洋来到檀香山，并向旧日亲友求助。
孙中山原来在檀香山基督教学校肄业，同学故旧很多。其兄孙眉白手起家，这个时候已经是夏威夷茂宜岛的大畜牧家，还是种植园主，富甲全岛，有牛千数百头，当地人都称呼他“茂宜王”。当时华侨的思想还比较保守，也都很胆小，听说孙中山有作乱谋反的言论，都说这种想法足以破家灭族，所以即使亲戚故旧不少但是都对孙中山避之不及。孙中山在檀香山居住了几个月，可谓苦心孤诣，但仅得到很少的同志。最初借檀香山卑涉银行经理何宽的私宅开会，参加者有何宽、李昌、邓荫南、邓金、黄亮、钟木贤、刘祥、刘寿、黄华恢、曹彩、李禄、刘卓等十余人，孙中山提议将该团体定名为“兴中会”。众人推举孙中山为会长，李昌、何宽、黄华恢等分任干事。孙中山并提议发行革命债券，革命成功之日加倍偿还，前后大约募得港币数万元。当年冬，孙中山归国，准备在广州起事。檀香山兴中会随行的同志有邓荫南、陈南、宋居仁等数人。
1899年冬天，梁启超奉老师康有为之命赴檀香山开办保皇会。孙中山与梁启超接洽后共谋联合改组新党，一时间友谊至笃。梁启超请孙中山作书介绍自己结识孙眉及兴中会同志。孙中山坦然应允。梁启超赴檀香山之后持孙中山介绍信拜谒李昌、何宽、黄亮、邓金、卓海、钟木贤等人，颇受欢迎，并且拜访了孙眉。几个月后，梁启超即提议组织保皇会，并称“名为保皇，实则革命”，意思就是“保皇”的目的是为了实行政治上的宪政革命，建立适合中国的君主立宪政体。于是很多原来的兴中会员加入了保皇会，大势为之一变。
先是檀香山疫情盛行，美国官方为杜绝传染，纵火大焚疫区，华人财产损失惨重，华人中激起强烈的仇外观念。梁启超意识到人心可用，于是倡昌言唯有保救开明的光绪皇帝重新掌权，才能团结国家，拒御外侮。大批华商为保皇派的“勤王军”捐款。半年之后，梁启超共募得款项十余万元，另招得上海广智书局股银五万元，事后启程返回日本。孙中山听闻梁启超专心组织保皇会，曾经修书责备梁启超失信背约。
1904年春，孙中山从日本再次出发来到檀香山。这时候兴中会会员多数已经加入保皇会，保留兴中会身份的人寥寥可数。《新中国报》是当时保皇会的机关报，前澳门《知新报》记者陈继俨是该报主笔，他攻击暴力革命，不遗余力。同时檀香山还有一家名为《檀山新报》的报馆，是孙中山的戚属程蔚南所主办。孙中山一时间感到势孤寡助，亲自动笔写文章，与陈继俨大开笔战，曾经作《驳保皇报》一文以警告保皇会员，并将报社重新改组，并特意函请冯自由余介绍《中国报》记者陈诗仲来檀担任该报主笔。当时恰好陈诗仲已经应聘到新加坡《图南日报》，就改聘张泽黎（号孺伯）为主笔。
孙中山当时计划赴美国本土，但考虑到保皇会可能从中阻碍，妨碍他入境，因为美洲洪门致公堂势力强盛，所以孙中山就在檀香山加入到洪门。当时檀香山洪门致公堂的会员，有很多已经加入保皇会，他们也阻止孙中山加入洪门。洪门老叔父钟水养反对说：“洪门之宗旨在于反清复明。孙中山未入洪门，已实行洪门宗旨多年。此等人应招纳不暇，何可拒之门外，以致给外人留下我们洪门违反宗旨的话柄？”反对的人说不出道理。孙中山遂获“入闱”（洪门称加盟曰入闱），由主盟员封为洪棍（洪门称首领曰洪棍）。其后孙中山从檀香山赴美国本土，保皇会告发孙中山，阻其登陆，羁留木屋者数日，幸赖旧金山洪门致公堂设法营救，方获入境。孙中山此次到檀香山，印制一种十元美金的军需债券，上面写有这样的话“此券实收美金十元，俟革命军成功之日，见券即还本息百元。西廿纪○四年一月二十八日发”字样。因兴中会地盘已经被保皇会蚕食过半，购买这种债券的人寥寥无几，仅得二千余元，比较梁启超所筹得的款额，相去甚远。
