于是翟让一路逃亡，来到了家乡瓦岗寨树起了反旗。
当时和翟让一起结伙造反的还有附近的同乡徐世勣以及单雄信，这两人都是隋末唐初的名将，用传统评书的说法就是“有万夫不挡之勇”。特别是单雄信，使一杆长矛，打起仗来，对敌人一戳就是两窟窿眼。徐世勣更是文武双全，他最后归顺唐朝，战群雄、破突厥、平高丽，功高盖世，被唐高祖李渊、唐太宗李世民、唐高宗李治祖孙三代皇帝恩倚为国之重器，被赐姓李，成了李世勣。后来因避李世民名讳，去掉“世”字，变成李勣。所以，在唐史中，徐世勣、李世勣和李勣是同一个人，相当于“三块牌子，一套班子”。
这一年，十七岁的徐世勣情商和智商已经开始往外冒了。他给大哥翟让提了个建议说，我们活动地点是自己的家乡，很多人都是低头不见抬头见，不合适开展拦路抢劫、绑票吃大户的业务，人太熟不好下手啊。不如率兵向西进行“西部大开发”，到运河上去阻截来往商船，靠河吃河，以抢养军。
翟让见这个建议可行性和可操作性都非常强，便带着队伍来到了今天的河南郑州、商丘一带，在沿线运河上打劫商船物资。
打劫是种无本万利的生意，很快他们便“发寨致富”了。队伍发展到一万多人，相当于现在的好几个师，成了方圆数百里之内实力最雄厚的山寨武装。
为了做通翟让的工作，在王伯当的引荐下，李密向翟让递交了投名状，成为翟氏武工队的参谋。不久他就将几个“下线”带到了瓦岗，进一步壮大了瓦岗的军事力量。见李密有此能耐，翟让便逐渐信任他，许多大事的处理都征求他的意见。
李密投靠瓦岗的最大目的是想劝说翟让起兵，加入逐鹿行列。有一次，他给翟让讲了一大通国际国内军事和政治形势，要他仿效刘邦、项羽，“席卷东西二京，诛灭暴君”，夺取隋朝天下。
翟让听后头摇得像拨浪鼓，他一推三六五：我们只是打家劫舍的强盗，抢点饭票粮票还勉强凑合，至于你说的争夺天下太不切实际了。
这期间，李密的一个帮腔现身了。
这个帮腔名叫李玄英，是一个从洛阳来的逃荒者。这不是个一般的逃荒者，是一个见人就散发寻人启事的逃荒者，而且散发的对象还很特别 都是占山为王的土匪。
李玄英从东都一路跋涉，到各个土匪盗贼的驻地寻找李密，并神神秘秘地对他们说：“此人当替代杨隋坐天下。”
别人追问缘由，他说得有板有眼，近来民间出现了《桃李章》歌谣：桃李子，皇后绕扬州，宛转花园里。勿浪语，谁道许！“桃李子”，是说逃亡的人姓李；“皇后绕扬州，宛转花园里”是说皇帝和皇后在扬州不会有回来的日子了； “莫浪语，谁道许”都是“密”的意思。”解释来解释去就是一句话：李密将要当皇帝。
现在看来，这种比诗歌低劣、比儿歌拗口的政治歌谣十分蹩脚，这个李玄英十有八九是李密遥控指挥的“五毛党”，这种手法和他的老上级杨玄感造反初期诬陷来护儿时使的把戏一模一样。
但那时候社会动乱，人心浮动，每个人都六神无主，遇到巧舌如簧者神神叨叨地这么一说，还真有不少深信不疑者。
