公元208的三国初期，曹操率领水陆大军，号称百万，讨伐孙权。孙权和刘备组成联军，由周瑜指挥，在长江赤壁一带大破曹军，从此奠定了三国鼎立格局。
赤壁之战前的曹操可谓雄心壮志，气吞山河，他通过讨董卓、伐吕布、灭袁绍、携天子而令诸侯，一度统一了中国北方，而且麾下兵精将广、人才济济。
因此曹操挥师南下，欲完成统一天下的大业，不料占据军事优势的曹操在赤壁之战中却败的一塌糊涂，令人叹惜。
曹操失败的原因，很大一部分因素是被孙权和刘备的计谋一步步引向败途，但导致曹操失败的决定性因素，却是因为他自己。
当曹操以八十三万马步水军逼近长江、进军江南的时候，孙、刘联军不过四、五万人，但最终硬是以少胜多，其中起决定作用的当然是智谋。
战前，曹操集团本来有人出来劝阻，劝曹操不要去伐吴，这个人就是非常著名的孔融。当时他在曹操的手下，也是一个大谋臣。但是曹操不听孔融的话，不仅不听，还把这个“聪明过头”的孔融杀害了。
战争当中，曹操也总是在计谋较量中失败，比如启用蒋干，而蒋干却中了计周瑜的计。
蒋干中计是《三国演义》里写得非常富有戏剧性的一个情节。
曹操让蒋干过江，因为蒋干跟曹操说，他跟周瑜是老同学，那么曹操想用这个关系劝周瑜投降。蒋干过江以后，结果中了周瑜的计，向曹操传达了假情报，造成曹操误杀蔡瑁、张允这两个水师将领，这是典型的计谋较量上的失败。
本来第一次中计也就罢了，曹操居然还让蒋干第二次到江东，结果又中计了。周瑜安排他见到庞统，庞统又使蒋干中计，导致曹操把所有的战船连在一起，以便受火攻时，谁也跑不了。
