太平军失去船只之后，只好放弃顺流直下长沙的计划，转而东进湘南。他们攻下了道州、永明、江华和郴州，后者位于湖南和广东之间的南北大通道上。据说在湘南的这些地区，他们新招了大约5万人。［9］天王暂时坐镇郴州，而西王萧朝贵跟林凤祥一起，带着一支精兵，迅速北进，直指长沙，打算靠奇袭来夺取这座城市。
他们差一点就成功了。当他们在1852年9月10日出现在长沙南城墙外面时，由于来得太突兀，他们在城门关闭前差一点杀进了城里。但是太平军误将东南角城墙的塔楼当成了南门，这个失误挽救了长沙城，这一点点拖延的结果是，给了当局调人守卫城门的时间。［10］在随后的交战中，西王萧朝贵阵亡。他是太平天国第一批王爷中最有才干的战斗指挥员，而且是一位严格的纪律训练者，指挥着太平军中一个以斯巴达式的纪律来约束的团体。
天王听到萧朝贵的死讯，立刻从郴州出发，率领全军逼近长沙。他们在湘南收集了不少军用物资，发誓要夺取湖南富庶的大都会。
当时的中国人似乎一般都不会采取将一座城市围得水泄不通的战术，太平军也未曾将长沙的北面围死。也许这对守军有一种精神作用，因为这样一来，他们就有了逃跑的机会。然而长沙的保卫者们丝毫无意于放弃城市，他们以不小的勇气来捍卫城防。
太平军在城墙下埋设地雷，于11月10日炸开一个缺口，但是守军迅速将它堵合，并且击退了太平军。11月13日太平军再次炸裂城墙，还是没有达到目的。最后一次，在11月29日，他们埋设炸药，在南城墙上炸开一个长达8丈的缺口，再次猛烈攻城。攻击部队再次被堵回，守军堵合了裂口。
太平军现在意识到自己处境危险。广西开来的官军和江忠源的部队一起，在某种意义上包围了围城的太平军，切断了他们的粮草供应，太平军粮食紧缺。1852年11月30日，太平军撤围，向西北方洞庭湖边的益阳推进。他们打算前往常德，以便在湖南西北部建国。可是他们在益阳找到了几千只船，于是决定乘船顺流而下。［11］
在长沙遭到围攻时，左宗棠进入了太平天国运动发展的事件链。上面说过，早在这场暴风雨袭击湖南的两年前，他就感到情势日益凶险，在山间为他的家庭找了一个避难所。当太平军打到湘南时，他举家迁到了这个隐秘的处所，准备静观事态发展。
朝廷将张亮基从云南调任湖南巡抚。左宗棠的挚友胡林翼正在贵州为官，写信给张亮基推荐左宗棠，说这个人对他在湖南的差事会有最大的帮助。张亮基正在前往湖南的途中，写信给左宗棠，请他到常德一见。左宗棠拒绝了邀请。
