2007年，为了存钱上大学，曼宁加入了美国陆军。曼宁入伍之后，先是于 2007年 10月开始在密苏里的莱昂纳多 ·伍德基地（Fort Leonard Wood）接受基础训练，2008年 4月，被转到亚利桑那州的华楚卡（Fort Huachuca）基地接受作为一名情报分析员的训练。2008年 8月，他被送到了纽约的德鲁姆基地（Fort Drum），等待被送往伊拉克。他在网络上认识了一位波士顿的学生泰勒 ·瓦特金斯（Tyler Watkins），后者在布兰德伊斯大学学习神经科学和心理学，曼宁常常到 300英里以外的校园去看瓦特金斯，两人开始正式的同性恋关系。他们之间的关系可能于 2010年 5月 5日结束。也就在这个时候，瓦特金斯把曼宁介绍给了波士顿的黑客朋友们。大卫 ·豪斯（David House）是这个黑客圈的领袖，当时是一位波士顿的麻省理工学院的研究生，并在那里建立起了一个叫 “黑客空间 ”（hackerspace）的黑客组织，他认为黑客并非人们想象当中的海盗骷髅旗式的侵入计算机行为，相反，黑客是一种看待世界的方式。
据豪斯回忆，2010年 1月，当黑客空间成立的时候，曼宁也来了，他们有一个简短而愉快的交谈。豪斯说曼宁的专业知识非常丰富，“他的想法非常专业。与他交谈就像是和你的学院里的一位老教授一起喝上一杯一样。他对那种起支撑作用的力量和支持系统非常感兴趣。这就是为什么他非常适合有着同样学术边界的波士顿黑客文化。”豪斯还注意到了曼宁的另外一个特点，那就是 “高度的道德正义感。他总是画一条牢固的伦理边界。有一些东西在他看来是基本人权，他相信那是不可侵犯的 ”。在后来公布的曼宁与拉默的网聊记录中，曼宁显然相信信息自由对于一个民主社会的价值，他说：
“信息应该是自由的 ……它属于公共领域 ……如果摊开了在公众面前，……应该是一件好事。……我想人们都应该看见真相，……不管他们是谁，……因为如果缺乏信息，作为公众，就没法做出信息充分的决策。”这个声明几乎就是直接从《波士顿黑客手册》（Boston hackers'manual）上节录下来的。曼宁事发之后，豪斯曾经两次前往监狱探望他，而且豪斯是唯一除曼宁的律师外被允许探望他的人。曼宁在 2009年 10月被派往伊拉克，他服务于美国陆军第 10山地师。在《卫报》书社 2011年 2月出版的新书《维基解密：探秘朱利安 ·阿桑奇的揭秘战争》中，曼宁入伍的情形是这样描述的：
“经过了夏天的酷热，伊拉克到了 11月就变得温暖舒适了。然而对于驻扎在马达因卡达（Mada'inQada）沙漠深处的铁锤营地（Camp Hammer）的男女官兵而言，空气永远充满着被运送补给的车队所扬起的沙尘，不断地提醒他们，这里离家很远很远。他们中的一个就是专家布拉德利 ·曼宁，他是几周前派驻到伊拉克的，隶属第 10山地师第 2旅战斗队。马上就到 22岁，他是好莱坞电影热衷的那种久经战火考验的强悍美国大兵的反例。他长着蓝眼睛、金黄头发、一张圆脸挂着孩子般的微笑，他身高只有 5尺 2寸（约 1.57m），体重 105磅。”由于在计算机方面的天赋，他作为一名情报分析员被安排在基地，拥有一间自己的电脑室，每天面对着海量的绝密信息。对于他这样一个年轻而又相对没有经验的士兵，这是一份极端敏感的工作。然而，自从第一天到基地工作，他就对松懈的安全防范措施感到疑惑。工作站的房门由一个五位电子密码锁锁住，但是你要做的不过是敲敲门，就会让你进去。曼宁的那些情报工作的同事们似乎被那种一周 7天、一天 14小时的工作无情地折磨得精疲力竭、心不在焉了。他们坐在工作站里，看着音乐录像或赛车，或者做着与工作无关的事，没有人在意。不久，曼宁就开始严厉地抨击基地的文化，他事后写到：“薄弱的服务器、薄弱的注册、薄弱的安全设施、薄弱的反情报工作、心不在焉的信号分析 ……只有一个完美的风暴。”这种文化后来被曼宁称为 “送到嘴边的机会 ”。那些机会就是发给曼宁的两台笔记本电脑，每台都有可以进入美国国家机密的授权。对于他这样一个下级士兵居然有如此明显地不受限制的权力，进入海量的机密材料，确实让他眼前一亮。他能做的就是不要引起基地内的监察或保卫人员的注意。他每天都花上数小时往笔记本电脑中下载机密文件和录像，带着耳机和耳麦，假装听着 Lady Gaga。他利用职务之便，总共下载了 25万份美国政府的机密资料。
他越是读到那些文件，就越变得不安，他被自己国家的官员的两面性和腐败所震惊。看到的录像越多，就越害怕，那些录像显示，美军直升机在伊拉克屠杀手无寸铁的平民；发生在阿富汗的一次次的 “误伤 ”事件，造成众多平民死亡。还有海量的外交电文信息，涉及到全世界的机密，从梵蒂冈到巴基斯坦，无所不包，应有尽有。他被自己所发现的外交丑闻和阴谋所震惊。他写到：“简直太多了，它影响到地球上每个人。美国人在任何地方设立的机构都存在外交丑闻。简直是扣人心弦、骇人听闻。”从那时起，他开始有一个想法，自己该做点什么。2009年 11月，曼宁找到了巴格达空袭的瞄准镜视频，即后来被称为 “平行杀戮 ”的著名视频。他将下载的文件刻录到可擦去的 Lady Gaga光盘中，其有许多是非常危险的数字资料。他开始了美国历史上（可能也是世界历史上）最大规模的泄密之旅。在曼宁正在考虑使用什么样的途径将拷在 Lady Gaga光盘里的绝密文件传输出去的时候，他的眼睛在 2009年感恩节那天被维基解密网站的 2009年试操作所吸引了，他按照步骤操作了。
