成为桂生姐的心腹后，杜月笙开始接手一些外派差事。比如，桂生姐会安排他去黄金荣开的剧院“共舞台”收盘子钱--戏馆里的前座和花楼包厢座位前，除香茗外还摆上果品，供观众享用，任你吃不吃都得付钱，而且价钱昂贵，这是一笔好收入，行话叫盘子钱。
接着，桂生姐又派他到妓院去取月规钱，到赌场去“抱台脚”（维持赌场秩序，常在发生纠纷时出来调解，并每月收取一笔钱财）。
杜月笙晓得，这不仅是对他的信任，更是对他的考验，因此加倍小心，恭谨从事，每次收到这些钱款后，当即回黄宅，把款子如数上交桂生姐，一分不差。
杜月笙的优异表现彻底打动了桂生姐，于是，在她的力荐下，杜月笙终于打入了黄公馆的核心圈子--抢烟土。
抢烟土是个不用本钱却利润无限的买卖，而且抢烟土甚至不需要多大的牺牲，只需要拥有强大的后台和畅通的信息。
当时，鸦片烟由远洋船只自海外运来，为了避开从吴淞口到英法租界码头一带的军警林立、关卡重重，必须在轮船靠岸前先将违禁品鸦片烟卸下。他们卸货的方式非常巧妙，算准了每夜黄浦江涨潮的时候，将装满烟土的“土麻袋”一只只地往水里抛，“土麻袋”浮在水面，体积大，目标显著，等到潮汐退去时，他们或派出舢板打捞，或由预伏在岸边的好手，利用竹竿挠钩，一只只地钩上岸去。
于是，抢土的好汉们如法炮制，先驾着舢板躲在暗处，看到浮上来的“土麻袋”，立刻靠近，然后用挠钩钩过来，拖上岸装进车里就跑。这种劫土方式，用江湖上的暗语来说，即为“挠钩”。
此外，抢土的方式还有“套箱”和“硬爬”。
先说“套箱”。
烟商接货后，一般都会存进土栈。当时的土栈，都设在十六铺附近的新开河一带，这里是英、法、华三界接壤地段，各方势力犬牙交错，便于掩护。在运输过程中，为掩人耳目，烟商将鸦片分装在镔铁煤油箱里，由土栈里一箱箱地搬进搬出。抢土者便在光天化日之下，驾着马车在运土者附近转悠，在车中藏有煤油箱木匣，一有机会，便以迅雷不及掩耳之势，将木匣套在煤油箱上，搬上马车便逃，令运土者措手不及，无法追赶。
这种抢法，即为“套箱”。
而所谓“硬爬”，顾名思义，就是硬抢。从事“硬爬”勾当的人，或者直接拦路打劫，或者趁其不备，打闷棍。
黄公馆里的烟土，就是通过上面三种方式获得的。在抢土的行动中，各有分工。黄老板负责提供信息，老板娘桂生负责在黄公馆坐镇指挥，而黄老板手下的得力干将则负责具体的抢土。
一天，黄金荣得到消息：一个南京大客商从租界买了5000两烟土，分装十大包，打算由龙华周家渡上船，从黄浦江水路偷运到嘉兴去。
这是个好机会，桂生姐当然不会放过，她立即派出以“歪脖子阿光”为首的8人去抢烟土。此时，杜月笙已是抢土大将中的一员。
当晚，阿光率众人埋伏到离周家渡几百米的地方，并把几根烂木头堆在路中央做路障。
不一会儿，运土的马车到了。马车上坐着5个人，一个车夫，4个保镖。看到前面的路障，车夫赶紧停住马车，骂骂咧咧地招呼人下车清除路障。
车夫的话音刚落，只听“呼啦”一声，车夫的脖子套进了一只绳圈，绳圈那头使劲一拉，他就被拖下车来。车厢里的人一看不好，正要掏家伙，可太晚了，此时几支手枪与匕首已对准了他们。
套绳圈的是杜月笙。他当年干过“抛顶宫”的营生，练就了一手甩帽子的好功夫。而恰巧这功夫与甩绳圈相通，于是他稍一练习便派上了用场。
捆绑住保镖和车夫后，歪脖子阿光等人赶紧从车上翻滚下几口酒坛子，敲碎后从中扒出一包包烟土，用麻袋一装，扛上肩膀。片刻之间，便不见了踪影。
半个时辰后，他们在一间事先约定好的小屋里聚齐，一点烟土数目，竟多了两包。
领头的阿光眼珠子一转，拔出匕首，把两包烟土切成8块，让每人拿一份。杜月笙待在一边不敢拿，歪脖子朝他吼道：“‘莱阳梨’你怕什么？老板娘要我们抢的是10包，这两包是多出来的。快拿着！”
