第一次世界大战爆发时，卡纳里斯任职于“德累斯顿”号轻巡洋舰，担任军舰上的旗手和情报官。1914年12月8日的福克兰群岛之战中，英国海军击沉了除“德累斯顿”号之外的所有德国舰船。这艘军舰在逃窜的过程中最终也没能免于被击沉的命运，所有的船员也被拘禁在智利的基里基纳岛上。这时，卡纳里斯第一次露出了他的间谍天赋。他设法逃到了智利本土，尔后又骑马跋涉了几百公里，翻越了安第斯山脉，进入亲德国的阿根廷境内。在布宜诺斯艾利斯，他化装成名叫雷德·罗萨斯的英裔智利人，搞到了护照，并混上了属于中立国荷兰的海轮返回德国。当他最终回到柏林的时候，离他出逃之始已有两个多月了。
卡纳里斯孤身万里逃脱的经历引起了德国海军情报部门的极大注意。从此他开始备受重用，节节升迁。1915年12月他以雷德·罗萨斯之名被德国间谍机关派往西班牙首都马德里，开始了他富有传奇色彩的情报生涯。这是他有生以来第一次间谍活动，其间最有趣的一件事就是他与当时在那里从事间谍活动的年轻的英国上尉斯图尔特·孟席斯勋爵(后来的英国情报局局长)不期而遇，并险些遭其暗算。刚到马德里不久的卡纳里斯就患了重病，德国海军驻马德里谍报站给海军部发了一份电报，要求派一艘潜艇接卡纳里斯回国治疗。这份电报被英国海军部的密码分析局截获。根据这一情报，英国海军命令两艘正在德国沿海活动的潜艇随时准备截击前来接卡纳里斯的德国潜艇，同时命令孟席斯领导的驻马德里间谍小组监视卡纳里斯的动向，及时准确地掌握其登艇的时间和地点，以便引导潜艇进行拦截。不想卡纳里斯经过化装后，乘渔船出港，在外海换乘一艘来接他的德国潜艇逃之夭夭。在与未来的强劲对手的第一次较量中，卡纳里斯占了上风。他的成功回国使他在德国受到英雄凯旋般的欢迎，并为他赢得了一级铁十字勋章。总之，这期间的良好表现，使卡纳里斯成为魏玛共和国防卫军总司令泽克特将军在凡尔赛条约空隙中千方百计地保留下来约4000名战时表现出卓越才干的军官之一，目的是为了使德国能有一批未来重振军备的“种子”。
