历史的车轮轰轰隆隆地碾进20世纪二三十年代，正如鲁迅诗中所言，那是一段“梦里依稀慈母泪，城头变幻大王旗”的岁月。有枪便是草头王，军阀割据，战乱频仍。社会动荡不安，人民流离失所，到处只闻啼饥号寒，触目可见饿殍遍野。政权走马灯似地更迭，人们的基本生活尚且得不到保障，更遑论拿巨额经费去办教育！刚刚从初生的阵疼中成长起来还显得有些孱弱的北京大学又几度面临解体停办之虞。但毕竟经历过五四新文化运动的战斗洗礼，北大已经有了一定的免疫力，生命力也更加顽强。再加上有蒋梦麟这样一个掌舵人，它不但在痛苦的挣扎中挺了过来，而且还更进一步发展壮大。
蒋梦麟无论是在20世纪20年代代理北大校长，当北大总务长，还是30年代正式就任北大校长，其实都没有过上几天安稳日子。20年代北大在北洋政府腐败的政治漩涡中挣扎，学潮、欠薪、政府对教育的干涉等，都要北大校长出头去应对协调，多数情况下，矛盾双方形似冰炭，斗争尖锐激烈，不可调和，真搞得人唇枯舌焦、头秃额烂。30年代初期的北大，更是经过张作霖奉系军阀和初期南京政府反复折腾过的烂摊子，蒋梦麟临乱受命，勉力恢复，实在是功不可没。
五四运动后，北洋政府一面忙于军阀混战，另一方面对五四时期大出风头的高等学校变换着法子折磨，其中最常见的是欠薪。我把你饿得饥肠辘辘，衣带渐宽，枯瘦如柴，看你还有没有闲工夫动不动就到政府门前请愿到大街上游行。在这种情况下，北大的“大管家”蒋梦麟之狼狈可想而知。
1920年9月，蒋梦麟在北京大学全体大会上说：“本校最困难之问题，为校款不能按期领到。因经费不按时来，实行预算甚为困难。移甲补乙，移乙补丙……去年有一个建筑公司，我们欠他一笔巨款，屡次向我们来讨，我们因为没钱，只好搪塞过去。将到中秋节的时候，他们到我的家里来讨，每天来一次。到了中秋节，我就逃到西山去，不敢见他们。”
1922年12月17日，本是北大成立25周年纪念日，北大学生干事筹备大庆，蒋梦麟因北大校方囊中羞涩，不得不写信给学生泼冷水：“政府视教育如无物，经费积欠已九阅月余，学校势将破产。机关之日常生活，尚虞不给；教职员勉力维持，已久苦枵腹；庆祝事项，在在需款，将从何出？”
他在信中又说：“学校之唯一生命在学术事业，近年经费困难，不特曩所拟议，如图书馆、大会堂等大建设，不能实现；即添购图书、仪器等一切关于同学修学方面之设备，均无从发展。故今年之大庆祝，理宜展缓……现在国立八校，以经费无着，事将关门；本校虽赖教职同人，困苦维持，而来日大艰，正自难言。故不特无举大庆祝之经济能力，实亦无庆祝之可言。”
