画：几缕飞云，一湾逝水。
富贵又何为？襁褓之间父母违。
展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。
如果将红楼中的女子们拉出来进行选美大赛，大概要数湘云的呼声为最高的，因为才德兼备且颇具贤妻良母气质的宝钗与像西施姑娘一样身心都俱带病态的黛玉都已经落伍了。虽然小说中自始至终都没有关于她样貌的描写，但是，单凭着她的不加修饰的活泼、豪爽劲儿以及曹雪芹有意无意透露出来的“醉眠芍药裀”中的“慢起秋波”以及她放在被窝外的“一弯雪白的膀子”就足以独占鳌头了，她定不会负众望。
而在小说中，大观园这个女儿王国里，虽然每一个女子都是不可复制与粘贴的，但是宝钗因为城府太深而又素有“冷美人”之称，让人难以喜欢，而黛玉的孤高以及病态也让很多人难以理解，唯有湘云，有一种独特的光彩和魅力，让人无法自拔。
宋朝释惠洪《冷斋诗话》记载：唐玄宗登沉香亭，召杨贵妃，碰巧杨妃酒醉未醒，高力士使侍儿扶持而出，贵妃仍醉未醒，鬓乱残妆。唐明皇见状笑道“岂妃子醉，直海棠春睡耳！”这一记载一出，海棠便有了“睡美人”之称。据此，宋代词人苏轼写了一首《海棠》诗：“东风袅袅泛崇光，香雾空朦月转廊。只恐夜深花睡去，故烧高烛照红妆。”将这一典故运用到了极致。
而在《红楼梦》中，曹雪芹将这一典故加以渲染，最终形象地用在了史湘云身上，她在贾府虽然是客，但是却从未以客自居，第六十二回中：“果见湘云卧于山石僻处一个石凳子上，业经香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱，手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜂蝶闹嚷嚷地围着她，又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着。众人看了，又是爱，又是笑，忙上来推唤挽扶。湘云口内犹作睡语说酒令，唧唧嘟嘟说：‘泉香而酒冽，玉盏盛来琥珀光，直饮到梅梢月上，醉扶归，却为宜会亲友。’湘云慢启秋波，见了众人，低头看了一看自己，方知是醉了。”
焦大醉骂，倪二醉而任侠，凤姐醉后泼醋，刘姥姥醉卧怡红院，宝玉喝醉了要撵他乳母，怡红夜宴众丫头任性地喝，醉中唱曲忘了羞臊，黑甜一觉，不知所之，等等，这些都是小说中出现的各式各样的醉态，但是却没有一个人能够像湘云这样，醉得这样憨，这样美。
这是一个多么浪漫的情景呢？也许我们一闭上眼睛，脑海里就会浮现出关于她的具有浪漫色彩的画面，那样一个富有浪漫色彩，性格豪爽，令人喜爱的人物，无论是情、欲望，还是钱财富贵，她都持一种无所谓的态度，看上去，她好像什么都不在乎，但实际上，她却是最在乎自己的一个，她是所有人中最为明白的，不管现实怎么样，她都只努力活在当下，不愿被别的东西所牵绊。一个人，要具备怎样的品质、情怀，才可以不受外界的制约与环境的影响生出那样的性格呢？
湘云生于封建候门富贵之家，所谓的“阿房宫，三百里，住不下金陵一个史”，指的就是她，可是，这又怎样呢？刚一出生时，她的命里就已经夹带了无可挽回的缺憾，自幼父母双亡，有亲戚代为抚养，所谓的富贵“又何为”？这一切对她来说根本就毫无意义可言。
湘云的出身虽然和林黛玉颇为相似，同样的父母双亡，寄人篱下，但是她们的性格却是截然不同的。相对于林黛玉的敏感而言，史湘云真可谓是“迟钝”得厉害，她生性豪爽，心胸开阔，不仅身上没有一般少女们喜好“咬舌”的小毛病，而且她的骨子里自有一种男性的风流倜傥。在客居贾府的这一点上，她们两个有着一种比较清醒的他人无法理解的人生感受，她们也愈来愈能感到世事不能遂心的阴影。身无所托，前路未卜，所以她们二人终于吟出了“寒塘渡鹤影，冷月葬花魂”这样的绝唱。这绝唱，最终真的成了她们自身结局的真实写照。
红楼中的女儿们无一幸免，就连史湘云这般旺盛而美丽的生命，也毫无例外地遭到毁灭，这将引起人们的什么思考呢？对毁灭她的那个社会和势力产生一种什么感情呢？
“展眼吊斜晖”，其实是对景伤怀，那夕阳虽然无限好，只是已经近黄昏，再美好的景致，存留的时间也不会太长。她的婚嫁，本是“厮配得才貌仙郎”，本指望能“博得个地久天长”，却谁知成了妃哭帝，神女梦，不可避免地也归入了太虚幻境的薄命司。
她虽然觅得了一个良人，有一段宛如晚霞般美丽的生活，但是好景不长，她的丈夫早早猝死，她转眼间便又落了单。也许只有经历过的人，才会知道幸福是多么的可贵，因为所有的幸福都长着翅膀，会飞、会跑，所以这种从大大的幸福之中狠狠堕落的悲实际上才是一种大悲。
