2005年
获颁“美国乔伊斯基金会文化艺术奖”，奖助《狂草》创作，邀约云门来年赴芝加哥演出。这是该奖项第一次颁给艺术舞蹈类得主，也是第一次颁给美国以外人士。
首度赴意大利，演出《行草》。
《白》授权荷兰茵楚登斯舞团巡回演出。
首度赴希腊，参加“雅典艺术节”五十周年演出《流浪者之歌》。
首度赴俄罗斯，在“莫斯科契诃夫国际剧场艺术节”演出《水月》。
获《时代》杂志选为“亚洲英雄人物”。
Discovery频道制作《台湾人物志 林怀民》专辑，全球播出。
2006年
“行草三部曲”（行草、行草 贰、狂草）在“香港艺术节”、“柏林穿越艺术节”演出。
“行草三部曲”获德国《国际舞蹈》与《今日剧场》杂志邀请的欧美舞评家，共同遴选为“年度最佳舞作”。
伦敦Poorhouse公司拍摄的传记影片《人间行脚 林怀民的故事》，在欧洲各电视台陆续播出，并发行DVD。
获颁“国际表演艺术协会卓越艺术家奖”。
应邀为当代最受瞩目的超级芭蕾舞星西薇·姬兰编作独舞《莎丽》，在伦敦沙德勒之井剧院首演。
获颁“美国亚洲文化协会约翰·洛克菲勒三世奖”。
与视觉艺术家蔡国强合作的《风·影》首演。
2007年
第三度赴伦敦沙德勒之井剧院演出《狂草》。
首度赴葡萄牙、西班牙，在“辛特拉艺术节”、“巴塞罗那葛瑞克艺术节”演出《水月》。
二度赴北京，在保利剧院演出《水月》、“白蛇传与云门精华”两套节目。
第四度赴纽约“下一波艺术节”演出《狂草》。
云门舞集2首度进驻高雄县“艺文驻县”，两周举办二十五场免费活动。此后每年在各县举行。
