1998年
云门二十五周年，《水月》首演。
应碧娜·鲍许之邀，赴德国乌帕塔演出《流浪者之歌》。
全本《薪传》由美籍舞谱家Ray Cook记录舞谱，于2003年完成，由纽约舞谱局收藏，开放给全球舞团舞校搬演。
香港电视台以两年时间摄制《杰出华人系列·林怀民》影集，于香港无线电视和亚洲电视频道播出，是此系列影集介绍的第一位台湾人士。
杨孟瑜著《飙舞 林怀民与云门传奇》出版。
云门舞集舞蹈教室成立。
赴西藏旅游。
1999年
云门赴伦敦最重要的舞蹈剧院沙德勒之井演出《流浪者之歌》。
云门于荷兰海牙拍摄《流浪者之歌》录像带，其后几年，陆续于欧洲拍摄《水月》、《竹梦》、《行草 贰》等舞作，在欧美亚澳各洲的电视台播出，DVD全球发行。
云门舞集2成立。
云门参加“柏林国际舞蹈节”，在德意志歌剧院演出《水月》。
赴柬埔寨协助当地舞者组构教案，推广濒临失传的高棉古典舞。
以“倾倒众生，而又充满中国气质的现代舞，振兴台湾舞台艺术”，获颁有“亚洲诺贝尔奖”之称的麦格塞塞奖。
被《欧洲舞蹈》杂志选为“二十世纪编舞名家”。
2000年
云门参加“奥林匹克艺术节”，演出《九歌》与《水月》，为《悉尼晨锋报》选为艺术节“最佳节目”。
被“里昂双年国际舞蹈节”选为“最佳编导”。
云门首度赴南美洲；再度赴纽约“下一波艺术节”演出《流浪者之歌》。
被《国际芭蕾》杂志选为“年度人物”。
