刘邦分封到汉中后，经过几年的发展，汉军兵强马壮了，刘邦于是挥师东进，拉开了楚汉相争的序幕。战争打得难分难解的时候，刘邦问韩信最快取胜的办法应该怎么打。
韩信断然表示：“火速进攻项羽的大本营——彭城。”
进攻彭城，等于和项羽势力面对面决战。刘邦实在没有自信，心理的准备也尚未完成。但刘邦还是接受了韩信的建议。在军事方面，刘邦对韩信是认可的。
因为项羽主力远在齐地，抱着孤注一掷的想法，刘邦率大军直取项羽老巢彭城。令刘邦没想到的是项羽老巢不堪一击。攻下彭城之后，刘邦忘乎所以，以为大功告成，他的“流氓”本质就又显露出来了，命令汉军劫掠彭城。他下令没收项羽私有的货宝、财富、美女，并且每天在项羽的宫殿里开庆祝酒宴，一改以前那种仁义的形象，使刘邦的“义名”遭到严重损害。
张良、韩信、樊哙、夏侯婴等人一再苦劝，但刘邦就是不听，说了一句混话：“老子受了那厮那么多气，今天要解解恨！”
刘邦我行我素，在彭城大开杀戒。
诸将预感到有一个大灾难即将来临。
得知彭城失陷后，项羽率三万随从紧急回防，项羽判断刘邦大军攻下彭城之后，已无作战实力。
兵贵神速，破晓时刻，项羽的大军攻入部署于彭城西北方的汉军。当时汉军大部分犹在睡梦中，根本毫无准备。听到项羽的军队来了，匆匆忙忙组织人马起来抵抗。
项羽的军队冲击力非常强，防守的汉军不能抵挡。韩信为保存实力，乃下令掩护刘邦撤离彭城。想不到军令刚下，汉军大乱，自相践踏，汉军十数万人被挤杀在睢水中，睢水为之不流。
夏侯婴于是率领十数骑人马，利用夜色掩护刘邦脱离战场。
刘邦攻打彭城时，将家属带回沛县，由同乡人审食其负责照顾。彭城大败来得突然，审食其判断项羽的楚军必来沛县擒抓刘邦家属，但由于准备不及，只得紧急移送刘公、吕氏至山区避难。此时刘邦两个孩子均不在身边，审食其只得交代亲戚照顾他们，自己则带着刘公、吕氏先行撤离。
刘邦脱离战场后，也和夏侯婴火速返回沛县，此时，审食其等已撤离，见到了自己的两个孩子，于是带着他们共同逃亡。
楚军派来搜寻刘邦家属的骑兵队也在这时候进入沛县，夏侯婴于是亲自操控马车，由数十骑护送刘邦父子三人向北逃亡。
楚军在后面穷追不舍，刘邦心急，怕自己的命保不住，竟下令把两个孩子丢下车子去，以减轻车子重量，但没有一个部属敢执行此命令，刘邦见状，只好亲手把两个孩子丢下车去。
想不到夏侯婴立刻停车，把两个孩子抱回到车上，刘邦气急败坏，大声怒斥说：
