J.S．摩根的核心业务是短期贸易金融，当时叫做“贴现票据”，主要客户是美国的棉花或者钢铁商人。他们典型的做法是赊销他们的商品，换回来一张“汇票”，然后可以在约定的未来某个日期到特定的银行兑换现金，如巴林银行等。如果一个商人在票据到期之前需要现金，他可以把他的票据打折后卖给像朱尼厄斯这样的银行。这是一个需要了解细节的游戏。朱尼厄斯需要密切地关注他的委托人的业务和信用情况，以避免被不良票据所欺骗。朱尼厄斯把自己的银行业务做得很不错，他一方面为他在国外的客户提供本地信用担保，还帮助销售美国政府的债券以及铁路债券；但在当时，他一般是在某个更大的欧洲银行后面做二级证券包销商。
人们都想当然地认为皮尔蓬会继承父亲的公司。移居伦敦之后，皮尔蓬上了一所寄宿学校，后来又到哥廷根大学学习法语和德语。后来，1857年年初，朱尼厄斯把他派到了纽约，安排在了驻纽约的代表之一邓肯·谢尔曼的公司里。在那里，皮尔蓬的任务是学习银行业务，照看朱尼厄斯在纽约的业务，同时负责代表处与伦敦办公室之间的信件往来，其中包括他父亲写来的大量的、冗长的、布道似的信件。有一件事情皮尔蓬后来很喜欢提起，也显示出他的独立倾向。有一次，他被派往新奥尔良去拜访商业客户，但却发现了一个能通过咖啡豆生意大赚一笔的机会；于是，他使用邓肯·谢尔曼的信用买了一大笔期货。当他收到从纽约发来的愤怒的电报时——这是他意料之中的事，他只是简单地回电说他已经把那些期货全部卖出，而且正在汇回一大笔利润。直到后来，他也坚持说那笔交易没有任何风险，因为他完全明白自己在做些什么。
两年之后，刚24岁的皮尔蓬成立了自己的公司；并且，借助于朱尼厄斯的推荐，他迅速地拓展了自己的业务。在这一时期，一个准丑闻事件，即著名的“霍尔卡宾枪门”案件，让他的名字在之后多年还蒙着阴影。事情是这样的，皮尔蓬筹集了一大笔费用以帮助把一批来复枪卖给处于危机中的约翰·C.弗里蒙特将军——联邦在西部的司令。这笔交易之所以引起麻烦是因为政府已经拥有了那批来复枪：一个政府的军工厂同意在战前出售那批枪，而且价格非常吸引人，但是他们要求用现金来支付，而买方却拿不出现金。但是，战争一旦爆发，战场上的指挥官们就急需来复枪。摩根的一个来自伦敦的朋友西蒙·史蒂文斯接手了这个合同，他是一个追逐利益的人，以非常高的价格与弗里蒙特达成了交易。摩根提供现金从军工厂买到了这批枪，并把它们运到了西部。摩根从战争中牟取暴利的行为尤其让人讨厌；与所有初出茅庐的大亨一样，他也没有服兵役，而是出钱让别人替他服了兵役。
1864年，随着J.S.摩根公司的建立，朱尼厄斯把皮尔蓬召回到了家族的生意中。皮尔蓬自己的公司解散了，朱尼厄斯让他与查尔斯·达布尼搭档在达布尼-摩根公司工作。达布尼是从邓肯·谢尔曼那儿过来的一个经验丰富的资深合伙人，他们负责的公司也被广泛地认为是J.S.摩根驻纽约的分支机构。达布尼后来退了休，朱尼厄斯再次让皮尔蓬与一个名叫安东尼·德莱克斯的老手搭档。后者来自费城一个有地位的银行家族，二人合作的公司也改为德莱克斯-摩根公司，仍然把年纪较大的德莱克斯排在前面。
朱尼厄斯其实可以不用那么小心谨慎，因为皮尔蓬明显已经具备了很强的能力。天生的聪明才智，在金融方面深邃的洞察力，极强的个人说服力，都让他在华尔街上的拥护者和追随者不断增多，还因为其所做的“一流的”业务而受到了邓肯的赞扬。在那几年里，皮尔蓬已经因其坚定正直而小有名气——一个有点布林普上校[34]似的、高傲自大的老顽固的色彩，整天嘟嘟囔囔地说着“绅士们都会还债的。”但是，他的传统和保守却并没有延伸到他的个人生活中。20岁时，他令人吃惊地娶了一个身患肺结核、生命即将结束的年轻漂亮的女人；但四个月之后，他不可避免地经历了丧妻之痛。1864年，他第二次结婚，这次婚姻简直就是他父亲的婚姻的一个拷贝——一个强有力的男人与一个神经衰弱的妻子的冷漠婚姻。但是，与父亲不同的是，皮尔蓬的情妇接连不断，而他也从未费尽心机地对同事或者家人加以隐瞒。
摩根的天才是那种循规蹈矩型的，而不是创造型的。他属于18和19世纪的伟大商业银行家中的遗老，而不是新型银行家的先锋。他所做的都是他的父亲以及其他的银行家们已经做过的事，只是业务范围更广，而使其发挥卓越的聪明才智的银行机构也更为复杂。他的基本目标是实现秩序和控制；所以，美国持续高速增长的核心——“创造性破坏”的风暴也让他心惊胆战。用摩根公司驻美国钢铁公司的工作人员阿尔伯特·加里的话来说，摩根憎恶“残酷的、破坏性的竞争”，因为那将导致“道德败坏和毁灭”。他经常会莫名其妙地变得口齿不清，好像因为胸中有什么东西突然爆炸而导致失语一样。他责骂疯狂的扩张和改变，因为它们毁灭了那些绝对正派的绅士所从事的绝对值得尊敬的事业；他讨厌技术风潮，因为它们完全颠覆了经济学上的假设，并让他的客户无法偿还他们的债务！通过40年的时间，他最终独一无二地、成功地把他的钢铁意志强加到了美国的经济上，遏制了竞争性的混乱状态，设定了规则和界线，而这些规则和界线在他死后的半个世纪里还一直在发挥着影响。
