20 世纪50 年代，兰德公司的一位年轻研究员曾经思考过这样一个问题：自己到底应该把多少退休金用做股票投资，多少用于债券投资。作为一名线性编程专家，他深知，“我应该计算出各种投资产品在以前的协方差系数，然后，再为自己确定一条有效边界。但是，假如股市真像我预测的那样一路上扬，而我没有置身其中；或是股市像我预计的那样一路下挫，而我深陷其中不能自拔，那么，我肯定会悔恨不已。我的目的无非就是要最大限度地减少未来的后悔，因此，我按5/5 平分的原则，把全部投资平均分配在股票和债券上。”这个研究员的名字就是哈里·马科维茨（Harry Markowitz）。几年之后，哈里·马科维茨在《金融周刊》（Journal of Finance ）上发表了一篇名为《投资选择》（Portfolio Selection ）的文章。20 世纪90 年代，哈里·马科维茨与他人合作，共同获得诺贝尔经济学奖，而获奖的原因，在很大程度上归功于他在数量经济学上所总结出的但却始终未能运用到自己投资中的重大理论。
退休军官杰克·赫斯特和妻子安娜·赫斯特居住在亚特兰大附近，他们应该算是非常保守的投资者了——他们的信用卡从来就没透支过，全部资金几乎都投资在红利型蓝筹股。但杰克·赫斯特还有一个被他自己称做“玩一玩”的投资账户。通过这个账户，他用极少量的资金去冒大风险——在股市上找几只股票作长线投资，把有限的赌注押在上面，这就是杰克·赫斯特为实现一夜暴富的而采取的投资方式。杰克·赫斯特的梦想就是买一辆为四肢瘫痪者定做的“温尼贝戈”（Winnebago，美国知名房车制造商。——译者注）房车，然后再买一所可以为患者及其家属提供特殊护理的“ALS 公寓”。这样的梦想对杰克·赫斯特来说非常重要，因为他患有肌萎缩性侧索硬化症（简称ALS，或洛盖赫里格病，是一种运动神经元混乱疾病。——译者注）。从1989 年开始，杰克·赫斯特就一直瘫痪在家。只能借助于一台笔记本电脑进行投资操作，这台笔记本电脑上安装了特殊开关，能读取他面部神经发出的电信号。2004 年，他挑选的一只“彩票”型股票（“lottery”picks）是天狼星卫星广播公司（Sirius Satellite Radio），这是当时美国股市上波动最大的股票之一。所以说，杰克·赫斯特的投资既是一个保守型投资，也是一个激进型投资。
