上述这一切，正是蒋在下一个阶段的活动的历史背景。
孙中山已决定联俄联共，他计划派他的部下去苏联考察并向他汇报，他选中了蒋介石。
1923年8月5日，蒋在上海与马林商谈了出访安排。9月2日，蒋由三个助手陪同，抵达莫斯科。他在苏联的大部分时间都待在首都莫斯科。11月29日他们离开了苏联，并于12月15日回到上海。
蒋介石一行是前去考察苏联革命成功后的党的体制以及政治和军事组织状况。
有关蒋的传记里说，蒋对他在苏联亲眼目睹的苏联革命非常失望和不满。在他自己的文章里，他解释了其原因。在共产国际的执行委员会里，蒋介石表示了对革命的信心，他认为以孙中山的三民主义为思想基础的中国革命运动，将在两三年内取得成功。他宣称共产国际并不了解中国革命的性质，建议共产国际多派些人去考察。
在莫斯科时，他读到一份共产国际关于国民党的文件，立即说道：“我太绝望了！看看它都说了些什么？这么忽视一个友好的党，它怎么能成为世界革命的中心呢？”
蒋介石一行参观了彼得格勒的海军研究所和其他一些军事学校，并在克伦斯塔参观了海军基地。没有人谈论两年前在这儿发生的一次叛变，但从当地人和海军人员的态度来看，这一事件已留下了深深的痕迹。
他们会晤了一些部长及一些地方官员并参加了莫斯科苏维埃全体代表大会。蒋写道：
“我很快就察觉出苏联社会各部门及苏联共产党内存在的公开的和秘密的激烈斗争。我比以往任何时候都确信苏联政治体制是独裁和恐怖主义的统治工具，它与以三民主义为基础的国民党的政治体制完全不同，这是我出访苏联所得出的结论。如果我们一直待在国内，我们恐怕永远不会发现这些。”
国民党的一些较为婉转的有关苏联的参考资料也未改变蒋介石对苏联体制的看法。
还有一个原因导致蒋失望和不满。蒋试图与苏联解决沙俄侵占的中国领土，尤其是外蒙古问题。在头一年元月份的《孙越公报》中，苏联代表明确表示，苏联“无意继续奉行在外蒙古问题上的帝国主义政策，也无意使它脱离中国”。
但是，只要蒋介石一提起这个问题，苏联人或者避而不答，或者态度强硬，毫不妥协。事实上，正是在苏俄当局的策划下，于1919年7月6日成立了蒙古人民革命政府；而且也没有任何迹象表明苏联会放弃对它的控制。
蒋介石希望列宁能会见他，但这位布尔什维克的领导人此时已处于昏迷状态，蒋介石与契切林、加米涅夫、季诺维也夫、拉狄克和托洛茨基等人见了面，尤其是与托洛茨基进行了几次长谈。
使蒋介石吃惊的是，许多苏联领导人都十分敬重孙中山，而且最真诚与国民党合作的多是犹太人。
托洛茨基引用列宁的话说，对于殖民地和半殖民地人民的反帝斗争，苏联将给予全力的道义上和物质上的支持。他请蒋转告孙中山：“苏联将支持他的民族革命，将给予积极的军事和经济援助，但是苏联不会直接出兵。”
列宁的病情日益恶化，蒋注意到以托洛茨基为首的国际派和以斯大林为首的国内派为争夺权力的斗争已日趋显著（蒋介石当时似乎没见过斯大林）。
使蒋介石担忧的是，中苏合作是建立在一个脆弱的基础上的。蒋认为，一旦苏联政权得以巩固，它就会恢复沙皇时代的帝国野心。
