1913年7月23日，按照事先的计划，陈其美宣布上海独立，但这次也和以前一样，革命者举事迅速，失败也迅速。他们攻打的制造局防守严密，战斗中蒋介石还被一名哨兵抓获，但他设法逃了出来。
蒋介石失败了，但并没因此而失宠，在孙逸仙眼里，他甚至变得更坚强了。要说孙中山是个成功的革命领袖，似乎不太恰当，但蒋介石对他身处逆境所表现出的勇气倍加钦佩。
御用的传记作者因此而认为他俩的亲密友谊即始于此时。这次革命失败后，他俩同赴日本寻求避难（日本对孙博士的到来是不加禁止的）。
他们的党被背信弃义的袁世凯取缔了，国民党领袖们眼睁睁地看着他们的民国在遭到极度痛苦的挫折后土崩瓦解了。不错，他们革命所发生的影响和作用遍及全国各地，但绝大多数地区传来的报告都令人沮丧。
南方的局势尤其险恶。陈其美认为，不管怎么说南方受革命影响较大，而真正的革命目标其实应该是北京和北方。孙博士认为他说的有道理，便将他派往大连，在那里花了六个月的时间进行实地调查，但结果一无所获。
现实是无情的。在国民党和袁世凯的斗争中，国民党不论哪方面都要略胜一筹。但他们的组织涣散，情报不可靠，治安防卫漏洞百出。蒋介石很早就发现了这些问题，1914年春他再一次意识到这些问题。这一年他被派往上海去执行一项任务，在那里组织一起暴动，他计划制订得十分完善，但方法有点欠缺。他打算一动手，就马上占领该城四周和海岸附近所有重要的战略点。但上海镇守使老奸巨猾，一年以前他曾遇到并处理过类似的问题。他的安全防范设施十分有效，5月30日，他派警察对蒋的总部突然袭击，进行搜查，部队和警察一下包围了蒋介石正打算去的一个朋友的家。
蒋差一点被抓了起来。当他从远处看到围着一群人时，就赶紧逃之夭夭了。
6月，孙博士派他和另一个同事去黑龙江调查一份安插在那里的一个国民党员写的报告，报告说那儿的条件已成熟，可以举行起义。蒋介石讲一口结结巴巴的北京官话，而且对那儿的情况缺乏了解，派他去干这种事并不适合。但调查了一些地方后，蒋介石报告说，在那里举行起义，成功的可能性精确地说只能等于零。后来才弄清楚，那位打了乐观报告的国民党员，原来是想借此筹到资金，以饱私囊。这样的事例在国民党统治大陆的历史中不胜枚举。
看来又得等很长一段时间了。蒋介石回到东京，开始整天钻研中国哲学和军事著作，并且开始每天晚上在日记中记下白天所干的错事。
由于那时他没有多少事可做，所以有人猜想他并没多少东西可以往日记里写，但记日记的习惯已缠住了他。他一直将这个习惯保持到死。
然而革命行动并未销声匿迹。1915年夏，蒋介石又迎来了所谓的“第三次革命”。与前两次一样，这一次的结果仍无起色。
蒋介石第一次——但并非最后一次——效法袁世凯惯用的伎俩，策划了一起暗杀行动。因为上海守官两度挫败了蒋介石占领该城的企图，这一次蒋得将他干掉。于是两名国民党刺客——一个是神枪手，另一个是怀揣炸弹，于11月10日找到了暗杀的目标，但关键时刻他俩却变节自首了。
12月5日，原定的海上援助攻城计划只得告吹，设在法租界内的革命总部也被法国巡捕捣毁，蒋介石爬到另一幢楼上才得以脱险。
