林语堂天性乐观，他说：“我像一个皮球，你把我压在深水里，我还是会浮到水面。”研制打字机破产后，林到联合国教科文组织工作。但他嫌工作刻板而辞职，寄居?朋友家中。廖翠凤非常担忧，每天都重复说：“我们没钱了，我们欠人家钱。我们从这里搬走之前，一定要把椅套洗干净还人家。”林安慰她说：“凤，我们从头来过。你别担心，我这支邋遢的笔还可以赚两个钱。”
林语堂喜欢吃小馆子，不喜欢吃整桌酒席，他将整桌酒席称为“八股菜”。
林语堂夫妇到伦敦探望女儿林太乙一家，看到外孙女黎至文也来接机，林高兴地大声呼喊：“妞妞！”这时机场的人都扭过头来看，七八岁的黎至文觉得很难为情。
黎至文还回忆，一次，他们在意大利可磨湖的小渔船上钓鱼，林语堂忽然站起来，高声唱大利歌曲《噢！我的太阳》，惹得附近的渔民大笑不止。
林语堂喜欢和黎至文、黎至怡姐弟一起做花生糖、玩捉迷藏，快乐得像个孩子，称他们三人是“三个小孩”。他将自己小时候的照片和黎家姐弟的照片拼在一起，拼出一张“三个小孩”的照片。廖翠凤出门买菜时，三个人将鞋子放在饭桌上，躲进藏衣室，等廖回来叫他们，他们不答应，只是躲在藏衣室咯咯地笑，到最后忍不住了，才出来扑到廖身上大笑。
一次，林语堂、林太乙以及两个小外孙去逛菜市场，摸奖得了一只活的大白鹅。回家的时候，林语堂开着车，后座上的大白鹅虽双脚被绑住?，却拼命叫唤，并伸长了脖子要咬他，两个小孩吓得大哭起来。林太乙没法拉住鹅，只能让两个孩子不要哭。林语堂顿时失去了冷静，开车时脸都涨红了，回家他对廖翠凤郁闷地说：“带着一只鹅和两个哭啼的孩子开车，下次我不来了！”
林太乙回忆，一次，林语堂夫妇到台北机场送林太乙返港，因为到得过早，他们就在咖啡室消磨时间。不久，外面有一架飞机降落，一小队士兵过去迎接。林语堂忙跑到窗边去看热闹，兴奋地叫道：“快点来看，什么大人物到了！”
曾跟随林语堂编撰英汉词典的马骥伸说：“他从不矫饰，极少挑剔；对一切新鲜的?、事、物都充满了纯真的好奇，但大都浅尝辄止，并不耽溺。”
黎至怡回忆，儿时，他和外公林语堂躺在公园的草地上，观察一个蚂蚁丘，看着熙熙攘攘的蚂蚁来来往往，林语堂说：“这些蚂蚁在忙什么呢？它们怎么知道应该做什么？他们看起来多么强壮！”黎至怡觉得外公的话正好道出了他心中的疑问，二人一起提出了许多问题，但找不到答案。
一次，林语堂和黎至怡去香港海边玩，两人大吃冰激凌，在沙滩上找小蟹，在海里游泳，玩得不亦乐乎。后来肚子饿了，林提议去浅水湾大饭店吃饭。小黎至怡觉得两人满身是沙子，便对林说，恐怕人家?会让他们进那样的豪华饭店。林语堂笑着说：“外表不重要，像我们俩这么体面的人怎么不能踏进那个大饭店？”于是两人大大方方进了餐厅，要了张靠窗子的桌子，果然无人拒绝。黎望着二人留下的沙迹，觉得很惊奇。
郁达夫说林语堂：“唯其憨直，唯其浑朴，所以容易上人家的当。”
六七十年代，香港的基金市场颇为混乱。一次，一位基金公司的代表人去找林语堂夫妇，说得天花乱坠，二人信以为真，便拿出钱来交给那人。结果后来这笔钱一分都没拿回来。
黄肇珩回忆，林语堂每天会收到许多信件，有求字的、写序的、求介绍工作的?写书评的、求助的、谈联考的、改正英文的……内容五花八门，林语堂并不是每封都回复，但他看信时，在每封信上都加上批语，用笔在上面划线，或红或蓝或黑，有些是提示他回信的重点，更多的则是指出其中的错误，或引错了典故、或抄错了诗词、或用字不当等。
林语堂收到要求他亲笔签名留念的信件，回信时，他常让10岁的外孙女黎至文代他签上名字。
林语堂曾为自己做了一副对联：“两脚踏东西文化，一心评宇宙文章。”他自己设计的台北阳明山的房子，用几根西方螺旋圆柱顶着一弯回廊，绕着的却是一个东方式的天井；书房命名为“有?为斋”。
长女自杀身亡后，林语堂的健康每况愈下，便到香港与次女、三女长住。一次，三女儿林相如开车陪林语堂上街散心，从后视镜中看着林憔悴的脸，忽然问道：“爸，人活在世界上有什么意思？”林不假思索地回答：“我认为生命的目的是要真正享受人生。”
