他已经跟随威尔17年了，这些年来，他从威尔的学生变成了得力助手，成为了一系列兼并和收购的具体负责人。
1998年11月初，威尔通知戴蒙参加一个会议，他告诉戴蒙一个出人意料的决定：他希望戴蒙能够辞职。如今，没有哪个公司会对戴蒙委婉地提及当初被解雇的事情，当说到这个事情的时候，他仍然是毫不客气。在2002年的一次演讲中他说：“那时我是花旗集团的总经理。我走进办公室，威尔对我说，‘我希望你能辞职。’当时我也非常震惊，我没有预料到他会这么说。”戴蒙甚至为此开玩笑说：“当别人向我咨询的时候，我经常对他们说，我不确定我的建议是否对你有帮助，因为我也曾被解雇过。”
这种毫不遮掩的自我表露反映了戴蒙开放直率的处世哲学和直截了当的习惯。但是人们禁不住会想他为什么经常说“我被解雇了”这句话。也许是当其他人窃窃私语地说“他被解雇了”的时候，他为了缓和气氛才这么说；或者只是因为戴蒙以诚信为本，只是实话实说而已。这两次意外是戴蒙华尔街职业生涯第一幕下半部分的主要特征。其中自然是充斥着自负、巨大的回报和灾难般的损失。原本稳定的市场由于竞争、冲击和冲突而变得越来越起伏不定；原来预计将来他会成为威尔的接班人，掌管花旗集团，成为华尔街的新国王，而如今却被解雇了。随着工作时间的增加，戴蒙的能力和影响力不断增长，独立性越来越强。成为美邦公司的负责人后，他推行的管理制度改革取得了成功，他开始独立做主。年轻，机智，有雄心壮志，对于戴蒙来说，成为公司的CEO似乎没有障碍。但事实并不是如此。威尔的女儿杰西卡·比布里奥威茨试图在公司内获得更大的权力，戴蒙在与她的较量中获得了胜利。他赢得了战斗，却输掉了战争。戴蒙的离职突然而又令人悲伤，但这只是他与威尔之间的众多裂痕之一。作为官僚体制的厌恶者，他们曾收购商业信贷公司，并建立了前所未有的世界最大的金融服务公司。
