在美国胡佛研究所新公开的蒋介石日记中，则大量记载了蒋宋婚后的一些情形。他们并非没有争吵，1928年1月28日，蒋介石日记记录称：“午餐后假眠，后往下关迎三妹，到后知其皮肤病甚剧，精神亦衰弱，心甚不安，悔不该与其祯梗也。”在婚后前三年中，这种记录屡见不鲜，两人吵架一如凡夫俗子，宋美龄吵架后辄回上海娘家，而结局也必定是蒋温言劝回。其中一则日记中的记录颇有意思，吵架后两人和好，蒋记称：“彼甚以不自由为病，复劝余以进德，心颇许之。”宋美龄觉得婚后过于不自由，而要求蒋在修养上有所提高，蒋的态度是明显的。
但两人情感之渐入佳境，则是1934年夫妇共行“新生活运动”之际，待到1936年共患“西安之难”为顶点。“妻侍病护疾，忧劳异甚，其诚切实过于割肉疗疾也。”蒋介石在一则日记中记录了他对宋美龄难以言说的亲密，不惜用典故来夸张。日记中对宋美龄的生日亦有记载，1934年3月28日，他在日记中记述，本日“为阴历二月十二日，即妻之诞辰也”。1936年3月5日，又提到相同的内容，“本日为旧历二月十二日妻之诞辰，精神甚好，乐焉融融”。蒋介石甚至因为宋美龄晚上睡不好觉，说梦话而“不胜忧惶”。两人情爱一至于此。
曾强烈反对宋美龄与蒋介石结婚的宋庆龄，1940年在香港时，对美国记者斯诺说过一句颇为公允的话，她说，蒋和宋的婚姻，“一开始并无爱情可言，不过我想他们现在已有了爱情，美龄真心诚意地爱他，蒋也真心诚意地爱她。如果没有美龄，蒋会变得更糟糕”。
蒋宋之间的爱情似无疑问，但两人婚姻所带来的决不仅仅是爱情。近代中国诸多事件中都可以窥见宋三小姐的身影。宋美龄对蒋的正面影响，可说涵盖了思想、政治、外交和宗教信仰四个层面。在思想上，她拓宽了蒋的国际视野和现代知识；在政治上，巩固了江浙财阀对蒋的支持，并以个人的魅力与机智助蒋化解大小危机，西安事变即为一例。
正是这场联姻，催生了中国近代史上最庞大的权钱家族。美国《时代》周刊如此评价这桩婚姻：仅仅一个家族的触须就分别伸向了中国伟大的首任大总统、今世的征服者、位高权重的财政部长以及中国先哲的75代孙。
