“1992年的时候我在美国，没有特别伟大的梦想，我就是为了生存，我只是觉得做一般的普通员工给我带来的生存价值并不是很大，所以我决定创业。”唐骏说，如今街头随处可见的大头贴，就是他当年在美国花两天想出来的创意。“你到一个超市里，投一些硬币拍一张照，打印出来几张，可以贴到你喜欢贴的任何一个地方。当时是我提出的这个创意，至今也很流行。”这项技术后来转让给了一家日本公司，连带其他交易共获利50万美元，而那间日本公司，如今已是上市公司。
靠着出售创意赚到的第一桶金，唐骏在1993年成立了一家名叫“双鹰”的软件公司。软件公司一直经营得不错，可唐骏还是不满足，总想“折腾”。这时，他认识了一些想出国演出的国内演艺圈的人。唐骏一想，干嘛不运作中国人访美演出呢，在美国媒体做广告，再把场地找好，那不稳赚不赔吗？
很快，唐骏的“好莱坞影业娱乐公司”成立了。这家公司主要从事娱乐、文化产业，拍过MTV，搞过演出，唐骏也摇身一变，成了跨国“穴头”，成功策划了好几次“中国艺术家访美演出”，国内知名的艺术家，包括姜昆、侯跃文、宋祖英都曾参加过唐骏策划的演出。
公司开办没多久，唐骏就遭遇了一次巨大的危机。
一次，唐骏花两万美元请律师帮艺术家们办签证。在离演出只剩一周时，律师突然告诉他：“Sorry，他们被拒签了。”这可把唐骏急坏了，票都卖了，场地费也交了，如果艺术家不来，唐骏要赔20万美元！那足以让他倾家荡产。
唐骏只有自己想办法。谁在掌握美国的命运呢？是一些政治家。于是他就给洛杉矶的参议员、众议员写信。“谁在主导美国，是政治家，但下一任总统谁来当，则由选民决定。”不管三七二十一，他给56位参众两院的议员，每人写了一封措辞严厉的信，内容都一样：“我是你的选民，我特别关心你们的施政纲领，你们施政纲领中很重要的一点就是重视对下一代的教育，因为你们觉得下一代是美国的未来，这也是我投票选你们的一个重要原因。这次我邀请了很多中国艺术家，但他们的签证签不下来，钱的损失对我来说不是问题，可是我接到很多小孩子的电话，他们问我：‘为什么这些艺术家不能来美国，美国不是很民主吗？’我真的找不出理由来回答他们，我又不想找理由来骗他们，你们作为参（众）议员，请给我一个解释好不好？为什么中美文化交流这样好的事会首先遭到美国政府的阻挠，希望你们尽快给我答复……”
唐骏知道，重要的不是信，而是他恰好击中了美国政治家的软肋，他们都害怕唐骏把信交给竞争对手。“你是民主党，那我就交给共和党，下一次选举的时候，他们会抨击你，你们是怎么对待下一代的教育的？我不是代表一个人说话，我是代表这么多加州儿童来说话。”
很快，就有六七个人给他回信，他们还把这封信转给了白宫，转给美国移民局和美国国会办公厅。后来，美国国会办公厅把这封信转发给美国驻华使馆，接到上司的电传，使馆的办事人员十分重视。于是，就在演出之前两天，签证下发完毕。
通过这件事，唐骏深刻理解了中国人、美国人和日本人做事的三种风格：遇到这样的困难，中国人第一个想到的办法是，能不能疏通关系，找找什么亲戚、朋友是移民局的。日本人可能会教你再坚持不懈地给移民局发几封信，反复声明演出的重要意义――但这样肯定行不通，因为美国人绝对不会轻易否定他已经做出的决定。美国人的处理方式则是另辟蹊径，寻找不同的思路。唐骏懂得要看谁在主导着美国，是政治家们，但是下一任总统谁来当，最终由选民来决定。唐骏以一个选民的身份来和他进行交涉，政府必然会非常认真严肃地来帮助他处理这件事情。
这次经历令唐骏变得“狡猾”起来。“做什么事情我会先看我是在哪里，我没有只用一个国家的思维方式来做事，既没有完全按照中国人的，也没有完全按照日本人的，也没有按照美国人，现在这三种思维已经融合变成我自己的东西了，我知道什么时候需要依靠勤奋和努力，什么时候需要通过走关系的方式，更重要的是我知道怎么来利用周围的资源和机会，这显然对我的工作非常有利。”
他一直非常关注商业模式，而这次的“险中求胜”竟然又让他得到另一个赚钱的启示：“美国律师没做成的事，我一分钱没花，一周内就做成了，我也能办个事务所！”
于是，等这些艺术家一走，唐骏就办了个事务所，名字很响亮，叫“美国第一移民事务所”。这个事务所就是帮那些想来美国的人办手续。“我是计算机博士出身，对法律其实一点都不明白，当时光是看有关的法律书就有一米多高。我注意到别的事务所都是按小时收费，有时移民采用打电话询问的方式，一个小时都问不明白，但钱却搭进去了，让人感觉移民咨询像个无底洞，不知道得花多少钱才能办成。我就采用和别家事务所不一样的商业模式――按案例收费。”
美国律师和客户谈话按小时收费。唐骏的商业模式则很简单，价格透明就是核心竞争力：“学生转签证600美元，转绿卡1500美元，不成功不收费。”很快，他的事务所人流如织，在开业五个月后就名列洛杉矶第一位。
业务火了，唐骏把广告做到了洛杉矶的报纸上，他的口号是：办成了再交钱，成功率是百分之九十九。很多看到广告的人会想，啊，这么厉害，他是不是请了很多大律师？非也，从头至尾，负责移民事务的就只有唐骏一个人加上两个秘书。开张之前，他花了两个星期看移民法，开张之后，万一有问题解决不了，他就笑眯眯地对顾客说：“明天我来给你做答复。”回去之后赶快翻书补课。
就这样，唐骏在美国度过了充实的四年。
到1994年去微软之前，唐骏已经从一个穷学生变成了有几十万美元身家，名下三家公司的小老板。但是，当时的唐骏并不满足。“我觉得自己并没有进入到美国的主流社会当中去。而且这几家公司做的都不大，都是几十个人的规模，我不满足于做一家几十人公司的小老板。我想学一些美国主流社会、特别是美国大公司的运作理念和运作规范，所以一有机会，我就加入了微软。身在微软，不可能同时另外有公司。我采取的办法是，第一家公司我放弃，也就是说把它关闭了；第二家公司卖给了日本的一家公司；另外一家公司转让给一个朋友。但是由于种种原因，三家公司经过一段时间都已经不存在了。结果应该说有些可惜，但这个结果是必然的。”
