戴蒙和威尔作为黄金拍档从此声名鹊起：威尔是战略家和交易商，比他小 20多岁的戴蒙则是数理高手和经营奇才。他们已经超越了师徒关系，更像是一对结婚已久但又经常拌嘴的夫妇。在曼哈顿中心普美利加公司的办公室里，总裁和首席财务官经常激烈地争论，争吵声甚至会扩散到走廊里。开会时，只要觉得桑迪说了些蠢话，戴蒙就会对他翻白眼。“你真是个该死的白痴！”威尔经常会朝戴蒙大喊大叫。
“不，你才是个该死的白痴！”戴蒙往往毫不示弱。
1996年，在和旅行者集团完成了一笔 40亿美元的交易后，公司需要有人来负责新组建的资产管理公司的日常运营。威尔暗中逼迫戴蒙提拔女儿杰西卡 比布里奥威茨（ Jessica Bibliowicz）出任管理者，她当时 37岁，正负责美邦证券公司的共同基金业务。戴蒙和比布里奥威茨早在少年时代就认识了，但戴蒙并不认为她是一流的经理，因此戴蒙对委托她担任如此重要职位持有异议。一名高级执行官赶紧把戴蒙拉到一边提醒他：“提拔她，不然会毁掉你自己。”然而戴蒙并未听从这个建议，他明确告诉威尔和其他人，那个职位最好让更有经验的执行官来担任，比布里奥威茨不适合。
第二年，比布里奥威茨宣布离开公司，但她并不怪戴蒙，相反，她强调离职产生的积极影响。她对父亲威尔说：“现在，我们又可以成为纯粹的父女了。”但威尔却一直对此耿耿于怀。随着公司日益壮大，他和戴蒙之间剑拔弩张的次数越来越多，他们再也无法回到过去那种亲密关系了。 1997年，旅行者集团并购了所罗门兄弟公司，威尔让德里克 莫恩（ Deryck Maughan）这个曾帮助所罗门兄弟公司走出国债丑闻的英国人与戴蒙一同掌管所罗门美邦公司。新的权力分配尽管合乎逻辑，却让戴蒙极为不满。
大萧条时代后期，格拉斯 -斯蒂格尔法案于 1933年获得通过，该法案规定商业银行和投资银行不得涉足对方业务。而旅行者集团和花旗公司 830亿美元的并购交易却改写了该法案所制定的美国金融体系的规则。因此，得克萨斯州的共和党参议员菲尔 格兰姆（ Phil Gramm）和艾奥瓦州的共和党众议院议员吉姆 里奇（ Jim Leach）提出了一个新议案，该议案随后废止了《格拉斯—斯蒂格尔法案》。没想到，恰恰是这次并购给戴蒙带来了更大的伤害：他不知疲倦地促成交易，但当他准备在并购后公司由 18位董事组成的董事会中占据一席之地时，却惊讶地发现根本没有自己的份。虽然他被任命为公司总裁，但归他直接管理的下属却只有首席财务官海蒂 米勒（ Heidi Miller）。
那年夏天，由于俄罗斯政府债券违约，长期资本管理公司濒临崩溃，混乱的局面导致花旗集团第三季度的业绩报告令人大失所望。就在报告发布后几天，局势的动荡终于达到了巅峰状态。那个周末，公司安排在西弗吉尼亚的度假胜地绿蔷薇酒店举行一次为期 4天的执行官会议，会议的高潮部分有一场需要正装出席的晚宴和舞会，午夜时分许多夫妇都在舞池里开始交换舞伴。戴蒙在美邦经济公司的铁杆同盟史蒂文 布莱克（ Steve Black）来到莫恩身边，并邀请其夫人跳舞，在公司内部派系纷争不断的情况下，这一举动其实是抛出一根意欲缓和矛盾的橄榄枝，但德里克 莫恩并不领情，把布莱克的妻子孤零零地留在舞池里，狂怒的布莱克立马跺着脚冲到莫恩面前。
