杨玄感挂了，李密在乱军中侥幸逃出一命。只可惜长得实在是异于常人，他很快就被地方官抓住，作为要犯直接押往东都洛阳。
李密琢磨着，到了东都后基本是法律程序的没有，直接鬼头大刀的伺候，活命的希望小于0.0000000000001%，因此只能在路上动动脑筋，或许还能保住条小命。正好一同被押送的囚犯中不少身上都藏有财物（居然没有被搜出来抢走），大家伙一合计，钱财乃身外之物，命没了，要钱也没用啊。于是就合起伙来，凑了份子孝敬看守，很是低声下气地请求看守在他们死后帮着收一下尸，别让狼啊什么的叼走就成。
谁跟钱有仇啊，再说帮人收尸也算是积德行善，看守们一口便答应了，顺理成章地下了水。接下来就是糖衣炮弹的猛轰，囚犯们轮流坐庄，看守们是每天大鱼大肉，吃得不亦乐乎，再后来就直接以兄弟相称，不分彼此了。
终于，在一个月黑风高的夜里，看守们被灌得人事不省，囚犯们跑了个一干二净。
重获自由的李密又开始了惊心动魄的逃亡之旅。他先后拜访过若干位仁人义士，可是对方慑于他的来头和不吉利（杨玄感请他当军师，最后死得很惨）都不敢收容他。多少次和追兵们擦肩而过，却又幸运地虎口脱险。多少个孤单的夜晚，他躺在破草铺垫的地上，遥望着满天的繁星点点，心中不禁感慨万分：哎，整天这样东躲西藏地也不是个事儿，想我堂堂七尺男儿，满肚子文治武功无法施展不说，居然还让这些走狗们撵得无处容身。不行，我得为自己觅个长久的容身之所！
可天下之大，何处才是李密的避风港湾呢？思前想后，他想到了一个地方。
投奔翟让的瓦岗军！
翟让的瓦岗军在中国历史上赫赫有名，但是这更多的要拜《隋唐演义》所赐。瓦岗寨中诚然走出了如尉迟敬德、程咬金等响当当的人物，但真正使它名留史册的人，却是李密。
初上瓦岗的李密再次为盛名所累！瓦岗军中不少人反对收容李密。原因有二：
其一，他是因杨玄感兵败逃出来的不祥之人；
其二，他是朝廷通缉的要犯，收容他等于公开与政府叫板，容易引火上身。
所以，不如干掉算了。天下三条腿的蛤蟆难找，两条腿的人却多的是，咱不差人。
于是，满怀憧憬的李密刚一进门就被控制住了，再一次光荣地成为阶下囚。倒霉啊，政府军和反政府武装两边的牢都坐过了，也算难得的。
也是天不绝他李密。翟让手下有个小弟叫王伯当的和李密很熟，李密就借了这层关系和翟让说上了话。就这一席话让翟让对他的印象发生了天翻地覆的变化，下令立马放人（遽释之）。
这一席话，《新唐书》和《旧唐书》中都有记载，内容大同小异。实际上也没有什么特别之处，大致意思如下：
天下大乱，皇帝不在首都，外部战事不利，国内民怨沸腾，这是项羽、刘邦等人行大事的良好契机（以上为外部条件）。以足下的雄材大略（算是内部条件），吸引豪杰，招募人马，席卷两京易如反掌（忽悠，接着忽悠）。杨氏（指隋政府）灭亡这等小case不过是时间问题罢了。
瞧瞧，这些话在历史上出现的频率是不是很高？直接引用到任何一个朝代末期都非常贴切，而且并未象诸葛亮的隆中对那样指明战略的方向，是又空又大的套话。
但是忽悠像翟让这样的山大王却已经是绰绰有余了。
当时的翟让只是一个占地为王的土匪头子，只图和兄弟们一起把酒快活，压根没有什么政治蓝图。李密这个知识分子一句话就把他提到了和项羽、刘邦一样的高度，又忽悠一通“席卷两京”，山大王翟让仿佛已经隐约瞅见了自己威风凌凌地端坐在皇帝宝座上的情景。像杨广那样，翟让牌气球开始在瓦岗山头迎风飘扬。韦小宝的那一句“千穿万穿，马屁不穿”实在是简练而又全面的总结。
自那以后，翟让便尊李密为上宾，让他参与瓦岗军的各项重要决策。而李密也不负重望，先是游说附近的几伙小股变民与瓦岗军完成了吸收合并，接着又用伏兵
