到20世纪30年代中期的时候，得州最广阔的一片尚未勘探的土地位于得州一些最大的牧场。在大萧条期间，汉伯尔石油公司先后和多名“野猫勘探者”竞争其租赁权。1933年，汉伯尔公司得到了其中最大的份额，取得了钻探面积达100万英亩的国王牧场的权利。国王牧场是一片幅员广大的沿海平原，占地超过1300平方英里，从科珀斯克里斯蒂一直延伸到墨西哥边界。这是美国历史上一份最大手笔的石油开发租赁协议。与此同时，罗伊?卡伦也开始觊觎国王牧场北边著名的汤姆?奥康纳农场，这是维多利亚市郊外一块方圆50万英亩的土地。早在得克萨斯独立战争前，奥康纳家族就在这里经营畜牧业。该家族精力充沛的族长汤姆?奥康纳（TomO’Connor）早就已经跟所有石油商说得清清楚楚：他不想与东得克萨斯勘探开采石油时出现的那种混乱矛盾有任何瓜葛。
卡伦想方设法地安排和奥康纳见一次面，于是干脆直接打电话过去。这位顽固的老农场主说他会再联系卡伦，结果却再也没有消息。过了几周后，卡伦派去了一个两人都认识的朋友查德?内姆斯，从而成功地说服奥康纳作成这笔交易。奥康纳小心翼翼地安排他的律师起草了一系列合同，并且告诫说，“你转告这个家伙，如果更改一个词语，他们就可以把合同撕掉了。”卡伦一字不易地签署了合同。合同规定，他勘探该处农场，每英亩土地付费1美元，然后还有选择7.5万英亩土地开采石油的权利。为了降低风险，卡伦以5万美元的价格把一半股份出售给了汉伯尔公司。
他们钻探的第一个钻井“奥康纳A-1号”在4450英尺的深度遇上了盐水。卡伦派儿子罗伊去重新钻探，准备钻得更深些-这个办法仍然是他的法宝。几个星期后，钻机钻探到油砂时，奥康纳正在附近。卡伦把手指插进一份岩芯样本，然后转身对那位老农场主说，“地下储藏着1英里深的石油。这将是勘探到的最大油井之一。”
这话有些言过其实，但是并不很过分。在随后那些年里，奥康纳油田将生产超过7亿桶石油，从而成为得克萨斯州发现的第十大油田。尽管其他公司最后也被获准到该区域勘探石油，但是卡伦和汉伯尔公司在随后几十年里却钻探了几十口油井，其中多数石油都卖给了联邦政府，炼制成航空燃料。由于奥康纳油田是奥康纳和卡伦做的交易，到1936年的时候，尽管几乎没有任何人知道，罗伊?卡伦已经成了休斯敦首富。
