亨特始终没有关张，但是他又开始考虑事业方面的改变。埃尔多拉多现在已经是一个石油城市，因此他自然也就考虑把石油作为目标行业。他决定起步小些，和一名合伙人以及几个朋友在城外租赁半英亩的土地；支付了扔在铁路货运站的一台旧钻机欠付的费用后，他搞到了一台钻机。作为后来所谓的“亨特好运”的第一例，他们的第一口油井-命名为“亨特挖掘1号”-就钻探到了石油，而且产量相当大，不过几周之后就没有油了。他们并没有花费3500美元去购买一台抽油机来重新钻探，而是把油井卖给了另一个独立勘探者，可那人还没付款就停止了业务。这次的经历很让人丧气，但是正如亨特多年之后所说，“这件事达到了让我在石油行业开始行进的目的。”
关闭赌场后，亨特想成立一家能赚钱的石油公司。他从朋友那里筹集来了许多200美元面值的钞票，后来又安排赌场的一名巡视员[人称“老人”贝利（OldManBailey）]用甜言蜜语说服农民罗兰把40英亩的农田租赁给亨特，代价是一张2万美元的欠条，这个数字远远超过了亨特的承受能力。罗兰抱怨了一番，贝利不得不亲自去安抚他。在此期间，亨特开始在罗兰的田地里钻探。1922年1月，他钻探的第二口井出油了，产量很大，每天5000桶。很快他又钻探了两口油井，结果产量都不错。
1922年年初，由于地方政府和三K党的干预，埃尔多拉多已经很安全，亨特就派人去接来了莱达和孩子们。他们搬进了在桃树街租赁的一套房子，一年之后，莱达在那里生下了第三个孩子，是一个女儿，他们给她起名卡罗琳。亨特在石油方面的运气时好时坏。他钻探了一两口好井，然后心情又随着产量的降低逐渐变得沮丧。他开始从埃尔多拉多银行贷款，总是及时全额偿还。很快，因为钻探了许多油井，他招聘了员工，当地人称他们是“亨特的人”。这些“亨特的人”有麻烦的时候，他们的老板会认真倾听，并借给他们钱。他们也很忠诚，工作不知疲倦，逐渐在埃尔多拉多周围帮亨特钻探到一系列产量很大的油井。
