约翰·理查森在空闲时间里贩卖牲畜，他的儿子长到十几岁后也开始干这一行。如果不干桃子装箱的工作，年轻的理查森就带着克林特?默奇森到路易斯安那州去贩卖牲畜。几乎每个关于理查森和默奇森早年生活的故事都强调两人小时候的关系有多么牢固。毫无疑问这是真的。但是贯穿理查森一生的一项标志性能力就是结识那些能给他最多帮助的人，有人怀疑16岁的希德?理查森对11岁的克林特?默奇森感兴趣的主要原因还是默奇森父亲的钱。实际上，老默奇森后来借给理查森7 000美元去贩卖牲畜。提携克林特并不仅仅是做好事，这是个很聪明的主意。
晚年的时候，说起和默奇森购买牲畜的经历，理查森喜欢讲他俩的路易斯安那州拉斯顿之旅。据理查森讲，他决定购买一身帅气的套装，把自己打扮成个愚蠢的城里人，他坚持说这种花招可以让他以更低廉的价格购买牲畜。不管他们采用何种手法，事实证明，理查森和默奇森都是很能干的牲口贩子。他们发现“交易”是一种很让人兴奋的消遣方式。理查森声称，1909年他上高中3年级的时候赚了3 500美元。
有很短的一段时间，理查森一家人搬到（或者是去度假）西得克萨斯的矿泉井城。在那里，希德的姐姐安妮开始和精明的年轻医生E·P·巴斯（E. P. Bass）约会，他将对理查森的生活产生巨大的影响。巴斯持有杜兰大学的医学学位。理查森一家搬回雅典后，1909年，巴斯娶了安妮。有一次，理查森赶的马车翻了，造成一条腿膝盖以下骨折，受了重伤，这时候巴斯证明了他的医学水平。正如理查森的许多故事一样，我们对当时的详细情况也没有多少了解。在给雅典亨德森县的历史协会写的一封短信中，他的一位侄子说事故造成了理查森右腿骨折，当时他19岁。1954年接受采访时，理查森却说当时他15岁，受伤的是左腿。
不管具体情况如何，当时医生们都建议截肢。但是通过切除两英寸腿骨并造一个“凹槽”来连接其他部分，巴斯最终还是挽救了理查森的伤腿。后来理查森恢复到了可以独立行走的程度，但是却一直有些瘸。他曾经说过，“我练习过一种不瘸的走法，用了1年的时间。现在我左腿迈步远些，右腿迈步近些。我这种摇摇摆摆的走法是独家发明。”
