我们前面讲过，刘邦此次进军西楚，可谓天时地利人和，集合了这么多优势因素，彭城之战刘邦怎么会输得如此狼狈不堪呢？
一是楚军士气高昂。这回轮到楚军群情激发了，被汉军杀到了家门口，占了国都，一向凶悍的楚军颜面尽失。收复失地，驱逐入侵者成为楚军上上下下的共同目标，人人都铆足了劲，要跟刘邦玩命，队伍凝聚力可想而知。再加上项羽这三万人，数量虽少，可都是精兵，战斗力强，打起仗来极为勇猛。两军相逢勇者胜。楚军以满怀“愤激之气”的精兵进攻，汉兵以“怠惰之卒”应战，胜败自有公道。
二是项羽指挥得当。项羽这一仗指挥得相当有水平，他没有动用大部队，只带了三万精兵出征，以免打草惊蛇。选择的攻击方向又是刘邦最为懈怠的彭城以西的萧县。在刘邦看来，这片区域是汉军从函谷关杀到彭城的必经之地，同时离齐地最远，汉军出兵易，楚军进兵难。项羽料到刘邦会这么想，偏偏就选择了这个最不可能的路线向汉军发起进攻。效果很明显，汉军猝不及防，节节败退。项羽进而一鼓作气，先战萧县，再战灵壁，打得刘邦丢盔卸甲，不惜弃子逃生，成为后人垢病刘邦的一大污点。
三是汉军谋士皆无预见。彭城大战的时候，刘邦手下的张良、陈平等谋士全在营中，这几位都是历史上杰出的谋略家，他们对项羽兵出萧县也毫无预见，都认为项羽大军深陷齐地，无论如何也不会选择萧县进兵。由此看来，人无完人，天才也有犯错的时候啊。
但张良早先不是辞归了吗？怎么又回来了呢？事实上，在得知韩王成被杀后，张良就秘密回到刘邦帐下，并被封为“诚信侯”，跟随刘邦东征伐楚（复以良为诚信侯，从东击楚）。
还有陈平，本来在魏王手下干活，干了一阵子觉得没前途，便投奔了项羽，任职都尉。早前殷王反叛那会儿，陈平帮项羽平定了叛乱，才被拜为都尉，赐赏黄金。后来刘邦攻下殷地，殷王降汉，项王一怒之下便要杀掉之前平定殷地的将领们。陈平害怕，便封好受赏的黄金和官印，派人送还项王，自己偷偷逃归了刘邦。刘邦任命陈平做了都尉，这在军中引发了不少议论，刘邦听到后反而更信任陈平，让他随自己一同杀入彭城，结果被项羽一巴掌打回了原形。
那么韩信呢？这么关键的时刻，他到哪里去了呢？《史记·淮阴侯列传》里说：“汉二年出关，收魏、河南、韩、殷王，皆降。合齐、赵共击楚。四月，至彭城，汉兵败散而还。信复收兵与汉王会荥阳，复击破楚京索之间，以故楚兵卒不能西。”韩信为何阻止不了项羽？史载不详。不过我们可以确定的是，韩信在彭城不可能独掌兵权，最终的权力还是在汉王刘邦手中的。
四是刘邦盲目乐观，疏忽大意。此前刘、项双方从未交过手，刘邦对项羽的用兵风格只能从传说中略知一二，并没有机会亲身领教。这次攻入彭城，一路太过顺利，刘邦由此对项羽等闲视之，觉得这个西楚霸王也不过如此。何以见得呢？你看刘邦自入彭城之后，日日饮酒高歌，寻欢作乐，俨然没把项羽随时可能反攻之事放在心上。要知道此时楚军主力正在齐地战场未归，一旦归来，岂能轻饶你刘邦？这可不是鸿门之宴，三句话一忽悠，就能蒙混过关的。
除了戒备状态严重不足以外，还有一件事也说明了刘邦的懈怠与大意。其实刘邦这次杀到彭城，还有一项重要任务就是将家人接到身边。之前身在关中之时，刘邦曾派人到沛县接过家人，结果被项羽的军队堵了回去。这次攻入彭城，本来有的是机会接回全家老小，结果一不小心兴奋过了头，竟把这事儿忘得一干二净。彭城大败后，刘邦逃命时才想起家人来，虽然冒险拐到沛县，可惜为时已晚，只遇到一双儿女，父亲和妻子全落到项羽手中。若是刘邦能心怀戒惧，怎会不顾父亲、妻子、儿女的安危，只顾自己天天“置酒高会”呢！
五是诸侯联军有组织无纪律，精神涣散，凝聚力差。刘邦从“和平解放”南阳郡后，便尝到了联众制衡的甜头。此次出关伐楚，他仍然采用了建立统一战线的方法，联络了五国诸侯，组成伐楚联军。至于这五路诸侯都是谁，史书说法不一，这里我们取河南王申阳、韩王郑昌、魏王豹、殷王司马卬和赵王歇之说。
河南王申阳在汉二年降汉，其封地改为河南郡；同年，刘邦派韩王信攻打韩王郑昌，郑昌战败投降，刘邦改立韩王信为韩王；随后，刘邦渡过黄河，魏王豹降汉，并随刘邦俘获殷王司马卬。这四路诸侯倒是很容易搞定，唯独这个赵王歇，让刘邦颇费周折。
刘邦伐楚之前派使者通报赵王，希望他能参加伐楚战争。掌握赵国实权的陈馀开出交易条件：刘邦杀了张耳，我才出兵。张耳原是刘邦老友，被陈馀夺了常山之后投了汉。刘邦左思右想，决定用掉包之计先把陈馀忽悠住，于是找来一个长相酷似张耳的人，取其首级打包送到陈馀处。陈馀“验明正身”后同意“遣兵助汉”。
刘邦组织起的诸侯联军，代价小，时间短，见效快，人数多达五十六万之众，兵力之众自不待言。但是，这种临时凑到一起的队伍，最大的弱点便是缺乏凝聚力。五国诸侯各有建制，本来就难以统一调度。一旦受挫，只要有一路兵败或出逃，整个联军就极容易全线崩盘，迅速溃散。事实证明，的确如此。
六是骑兵奔袭步兵难逃。项羽率领的“精兵三万”到底是个什么概念的兵种？史料中虽然记录得不尽详尽，但我们也能大致了解到：这三万人马尽是楚国骑兵精锐之师，所以项羽才得以远程奔袭，以少击多，从这一点上来看，带领几十万步兵作战的刘邦，不仅吃了人的亏，还吃了“马”的亏。
