关于这一点，她后来也进一步看得分明，因为在苏小小吟诗邀请阮郁后，阮郁却过了半个月才来，苏小小在那段时间情绪比较低沉，直到阮郁的出现。当阮郁进了庭院，苏小小立即就想去见他。贾嬷嬷连忙阻止道：“小姐，你不能马上就见他。”苏小小问道：“为什么？”贾嬷嬷道：“因为男人都是贱骨头，那些容易见到和得到的东西他们是不会珍惜的。他拖了半个月才来见你，你拖他一天又何妨？”
用一天的时间，贾嬷嬷就知道俩人互相喜欢对方。
当苏小小开始不再会客，天天与阮郁在一起时，贾嬷嬷感到自己在这场战争中已经赢得了一半。当她在逛街时得知阮郁的身世，她感到这场战争开始进入了白热化，她一喜一忧，喜的是，假如苏小小嫁给了阮郁，那她便超额完成了夫人的遗愿。忧的是，她担心苏小小与阮郁无法喜剧收场，不是因为有的人所说，这些官宦子弟，没有不花心的。她虽然认识阮郁还不长久，但是她已经了解了这个人，他不是一个花心大少，而且他与苏小小之间的感情绝非肉欲的关系，他们是在灵魂上的融合。她只是担心阮郁的父亲，这个当朝相国不会答应自己的独子娶一个妓女做妻子。
从街上回来，贾嬷嬷先找到苏小小，悄悄问道：“小姐可知阮公子是相国阮道大人之子？当年他做吴郡太守时，还来过我们家，那天是老爷生日，他还开玩笑说，要老爷将你许配给他儿子。”苏小小笑道：“这般巧？我不知，我并未问过他。”贾嬷嬷奇道：“小姐为何不问他的身世？”苏小小也发奇问：“问这个干吗？这与我何干？”
随后，贾嬷嬷又趁苏小小在镜阁淋浴之际，将阮郁拉到楼阁外的竹林中，先与他闲扯了许多其他无关紧要的事情，然后认真地问阮郁：“公子可是真心喜欢我家小姐？”阮郁不屑地笑道：“这是当然。”贾嬷嬷继续追问：“那你可愿意我家小姐继续做妓女？”阮郁皱眉道：“当然不愿意。”
贾嬷嬷再道：“公子可知，我家小姐一天不嫁，她便一天是妓女？”
阮郁明白了贾嬷嬷的意思，显得有些为难。未等到贾嬷嬷再进一步逼问，丫鬟翠柳拿一封信过来，说有人送了一封家书给阮公子。
阮郁连忙将信打开，脸色逐渐凝重。贾嬷嬷预感到什么，马上问道：“出什么事情了？”
阮郁道：“家父病危。”
贾嬷嬷问：“令尊大人平时身体可好？”阮郁道：“向来健旺。”贾嬷嬷又问翠柳：“来送信的有几人？现在何处？”翠柳道：“只有一人，正在园子里四处观赏。”
贾嬷嬷马上对阮郁道：“公子，我想令尊大人一定没有事，若真是病危，一定会派多人备快马立即拉你回去的。定是你和我家小姐的事情传到他耳朵里去了，他不希望你们在一起，骗你回去呢！公子，假如你是真心喜欢我家小姐，此时要当机立断啊！生米煮成了熟饭，时间久了，令尊大人也不得不同意。不如今天便和我家小姐成亲吧！”
阮郁想了片刻，拿信进了镜阁。
贾嬷嬷和翠柳对视了一眼，心都怦怦地乱跳。两人在镜阁外等待了许久，最后听到阮郁狂笑了一阵，紧接着带着坚毅的神情快步走了出来，待贾嬷嬷缓过神来，阮郁已在她视线中消失。
翌日，那个号称“江南怪医”的郎中正准备操办与王寡妇的婚事，苏小小家的丫鬟便来请他去看病。郎中感到异常的荣幸，能给苏小小看病，是钱塘所有郎中的心愿。对此，王寡妇很不放心，反复叮嘱后才放郎中出门。
深夜，当王寡妇等得焦急时，郎中哭丧着脸回来了。王寡妇忙问他发生了什么事情。郎中答：“苏小小得了伤寒，病症和之前那个叫阮郁的书生一模一样，但比那书生更严重，估计过不了三天便要香魂永逝了。”
第三天，当郎中再次从苏小小家回来，一进门便告诉王寡妇，苏小小死了。
