公元640年起，夷男开始不断向唐朝找事了。这时候居住在河套草原地区的，是原属于东突厥的突利可汗部下，以前摄于唐王朝的威力，对这块土地，薛延陀汗国尚不敢造次，但此时的夷男自恃武力强大，决定挑衅一把。公元640年，夷男首先开始向河套草原的东突厥提出无理要求，要东突厥将河套草原牧场划归他一块。这种类似勒索的要求，东突厥自然不答应，不答应就打，衰落的东突厥哪里是夷男的对手，不但被夷男抢走了大块牧场，更掳掠走了上千人口牛羊，更可气的是，夷男居然恶人先告状，向李世民奏报说东突厥欺负他，抢夺他的牧场。对这起挑衅，唐王朝采取了“淡定”的态度，一面发文斥责夷男，要求夷男撤兵，一面册封颉利可汗的族人李思摩为突厥可汗，设牙帐于河套，以牵制薛延陀部。见唐王朝并未征讨，恼火唐王朝对突厥部落偏袒的夷男胆子更大了。到第二年，他索性又玩了一把火。这一年唐太宗正在泰山封禅，北方精兵大多调至东北，北部边防空虚。趁此机会，夷男以突厥掳掠他部落平民为借口，发动了对河套东突厥的侵略战争，东突厥还是一如既往地不经打，可汗位置上屁股还没坐热的李思摩，连续3战被夷男打得全军覆没，薛延陀大军长驱南下，竟然一举打到长城外围。
这时候的夷男，自我感觉超级良好，竟然准备给唐王朝下国书，要求唐朝将河套草原正式册封给他，而他一生里的第一次惨败也要出现了，因为这时候，他到达的地方，是山西朔州，担任朔州行军道总管的，就是名将李绩。
李绩在当时可谓是赫赫名将了，尤其是攻杀东突厥的战役中，他屡次建立奇功，是唐太宗赞许的“三大名将”之一。对这个人，夷男虽然知道，但也不在意，毕竟刚刚把突厥打了个稀里哗啦，你唐军又能奈我何，但真打起来，唐军就让夷男知道了厉害。是年五月，双方在山西朔州外围遭遇，唐军像突厥一样，你来我就打，一打就溃，一溃就跑，夷男得意了，天下无敌的大唐也不过如此嘛，你跑我就追，战线越追越长，眼看着到了长城脚下，然而就在这时，薛延陀汗国的两翼突然出现了大股唐朝骑兵，将夷男的军队拦腰斩断，然后薛延陀军就惊恐地发现，天空中竟然下起了漫天的箭雨，雨点般的弓箭像长了眼睛一样，将夷男死死地笼罩起来。夷男这才明白，跑了这么远的路，却钻到了唐朝15万大军的口袋里，战斗到了这时候根本没有了悬念：薛延陀汗国数万骑兵被射杀，5万多人被俘，夷男本人带着100百多随从，拼死逃了回来。至于夺取河套之地，也只能做梦随便想想了。
朔州之败给了薛延陀汗国沉重打击，这以后直到夷男去世，他都很老实，战后不久就遣使谢罪，并为自己的儿子向唐朝请婚。对这小子的面目，唐朝也算认清楚了，谢罪接受，请婚免谈。之后夷男和河套东突厥也多次发生纠纷，唐朝皆拉偏架，一边倒地支持东突厥，夷男虽有怨气，但见识了唐朝实力的他也敢怒不敢言。直到公元645年夷男去世，薛延陀也未与唐朝再发生战争，他去世的消息传来时，唐朝正进行征讨高句丽的战争，御驾亲征的唐太宗李世民命令全军举哀，悼念他的去世。
但夷男到死也没想到，其实李世民早为他挖好了另一个“坑”。薛延陀汗国与唐朝和亲时，唐朝大行恩宠，不但送公主，连夷男的儿子，侄子都被封了“小可汗”的称号，他死了以后，在接班人问题上就内讧了，大家都是朝廷封的“小可汗”，凭什么听你的。结果，夷男尸骨未寒，薛延陀汗国内部就发生了多次夺位内战，最后他的养子拔灼杀掉了他的几个亲儿子，自立为可汗。比起“干爹”夷男来，这位拔灼更是个心比天高的人，竟然在公元645年，趁唐朝全力征讨高句丽的机会，出兵攻打唐朝的夏州，这次他比夷男更惨，镇守夏州的，是唐朝突厥族名将执力士思。这时候历经内耗元气大伤的薛延陀汗国，连昔日的手下败将突厥骑兵都打不过了，执力士思的突厥兵轻松地击退了他。而比起夷男能够幸运逃脱，这位拔灼却在回军的路上，麾下的回鹘部落造反，落了个被杀的下场。这以后，群龙无首的薛延陀汗国更陷入了内战中。薛延陀汗国的趁火打劫，彻底激怒了唐朝，李世民决定出兵，彻底消灭薛延陀汗国。
