购买“海盗号”与皮尔庞特在事业上步入一个新阶段成为巧合。这时，他开始成为铁路公司之间的仲裁人及资助人。于是这游艇成了解决争端的会场，并且是间谍无法刺探情报的秘密俱乐部。皮尔庞特具有一种演员的天才，擅长为他的丰功伟绩营造一种戏剧性的背景。“海盗号”正好为他的商海生涯增添了一层歌剧般的华丽气派。这一背景的最佳体现，无疑是1885年宾夕法尼亚铁路和纽约中央铁路两公司的西岸铁路之争
皮尔庞特之所以卷入这场争端，是由于一些私人的原因。1881年的一天，他看见一个街头贩子牵着两头驴子在宽街上走过。皮尔庞特一见之下，非常喜欢，因为这对驴子与他在埃及看到过的小驴非常相像。他派了一个职员去买下了这两头驴子，并分别取名为比尔泽包布和阿波利翁。这两头驴子很快成为他那些住在克赖格斯顿的孩子们的宠物。第二年，爱尔兰暴徒在哈得逊河西岸修建一条新的铁路，就在他家的下面经过，孩子们受到了这批暴徒的恐吓，因而皮尔庞特禁止他们在没有大人陪伴的情况下独自出游。同时，修筑这条新铁路线的巨大的爆破声震得克赖格斯顿一带的窗户格格作响，搅乱了这里世外桃源般的宁静。
铁路公司之间的血腥竞争在19世纪80年代更加激烈。好几家铁路公司都濒临破产的边缘。美国铁路系统的一个根本弱点就是复线过多。这种竞争使得各公司陷于依靠削减运费和削减工资来支付债务的恶性循环里。
在得到巴林和布朗兄弟公司代表的支持之后，皮尔庞特向铁路大亨们提出如下建议：如果他们能停止削价和你死我活的竞争，那么金融家们将停止为其竞争对手承销证券。1888年12月的会议确定了一个“绅士协定”，即在60天内保持运输价格不变，其后，这些绅士们将再度聚会于此，共商大计。
朱尼厄斯去世之后，皮尔庞特甩掉了精神上的一些桎梏。一种新的自重意识在他心中像花朵一般盛开了。在潜意识里，他成为了J.皮尔庞特?摩根、商界巨头、艺术家们的私人赞助商。朱尼厄斯去世前，皮尔庞特的艺术藏品数量不多。1888年，他买入了第一本文学作品的手稿，一部萨克雷的著作。现在，他开始狂热地收购，日后成为世界上最大的艺术品收藏家。为了宣传J.P.摩根的新形象，他雇用了他的朋友J.弗雷德里克?泰姆斯为他设计“海盗二号”游艇。泰姆斯拿到一张德雷克塞尔-摩根公司的空白支票，并被告知不必顾虑费用问题，唯一的限制是游艇必须能在哈得逊河流经克赖格斯顿的地方转身。新的“海盗号”船身呈黑色，光洁闪亮，上面矗立着黄色的烟囱，颇为壮观。它全长241英尺，耀武扬威地摘取了水面上最大的豪华游艇的桂冠。后来，只要海盗二号在外国的港口一出现，它的雄姿就会使当地居民惊恐不已，仿佛是看到了美国资本步步逼近，席卷而来。
摩根财团后来享有一个极其矛盾的声名。它既是一个绅士们的俱乐部，又是一座头等的压榨血汗的作坊。在摩根化的进程中，摩根银行在整条华尔街都沉浸于黑暗之中时还灯火通明。合伙人肩负着几乎难以承担的重任。一位新闻记者评述道：“摩根银行一向被称为是杀害合伙人的凶手。”
在对合伙人的选择上，摩根不允许拒绝。他竟厚颜无耻到在科斯特的葬礼上聘用铁路公司的律师查尔斯?斯蒂尔接替科斯特！就在送葬的行列里，摩根提出了请斯蒂尔当合伙人，并且已经既成事实。“查尔斯，”他说，“仿佛上帝对此已进行了安排。我将进一步拟定合伙人协定。”这位谦和而威严的斯蒂尔先生日后将担任36家公司的董事职务，其中包括美国钢铁公司和通用电气公司。他的财富将可以与杰克?摩根相匹敌。
即便是极度繁重的工作造成了这些丑闻，摩根公司的合伙人资格仍是金融界最令人向往的位置。美国钢铁公司的一位董事长、法官埃尔贝特?加里曾这样评价摩根的合伙人：“他使他们的财富增长超过了梦想。”事实上也的确如此。摩根的合伙人以极度的痛苦劳累所换取的是一份财富的保障，以及在美国金融王国中的一席高位。
