尽管那时，提起马云与外经贸部的合作，人们都说那是中国的“梦之队”，但事实上是怎么一回事连马云自己也说不清楚。在这不清不楚的尴尬境地中，不甘心受制于人的马云天天都在思量着一个问题：下一步该怎么走？一番内心的痛苦挣扎与拷问下，马云又一次做出了他人生中颇具里程碑意义的决定：南下。
做出决定的那一夜，马云约齐了团队的所有人。这些人一直跟着马云以前在杭州、之后在北京出色地工作。马云对他们说：“我给你们三个选择权：第一，你们去雅虎，我推荐，雅虎一定会录取你们的，工资会很高；第二，去新浪、搜狐，我推荐，工资也会很高；第三，跟我回家，只能分800块钱人民币，你们住的地方离我5分钟以内，你们自己租房子，没办法打出租车，没办法上下班，而且必须在我家里上班。你们自己做决定。”
马云给了他们3天的时间作决定。眼见着这些人陆陆续续走了出去，马云并没有后悔自己的决定，他依然十分坚信自己的选择。3分钟过去了，团队的所有人又走了回来，他们对马云说：马云，我们一起回家吧。那一刻，一直坚强的马云流泪了，他感到了一股暖流在身上涌动。也就是那一刻，他对自己说：朋友没有对不起我，我也永远不能做对不起朋友的事情！我们回去，从头开始，从零开始，建一个我们这一辈子都不会后悔的公司。
离开北京的最后一个晚上，马云和这十几个年轻人聚在一个小酒馆。那天晚上下着很大的雪，众人大碗喝酒，大块吃肉，一起抱头痛哭，最后唱起了“真心英雄”。这是1999年，马云遭逢人生的第二次失败。
回家，第三次创业。马云做阿里巴巴网站，重新踏入江湖，立志让天下没有难做的生意。这一次，他把目光放在了同自己一样属于草根阶层的中小企业身上。互联网是一个高科技的行业，大企业有专门的信息渠道、高额的广告费用进入其中，如同虾米一样的小企业却与之绝缘。
马云生长在私营中小企业发达的浙江，从最底层的市场滚打过来，深知中小企业的困境，被压榨，被控制。他说，“如果把企业也分成富人穷人，那么互联网就是穷人的世界。因为在互联网上大企业与小企收发布多少PAGE是一个价钱。而我就是要领导穷人，起来闹革命。”
马云的考虑可以说是打蛇打到七寸上。亚洲是出口导向型经济，中国也正在变成“世界工厂”，供应商十分密集。但中小供应商的渠道不畅，被大贸易公司控制，马云带领大家从网上闹革命、做生意，必然是一呼百应。事实证明，中小供应商在借助阿里巴巴这个平台走向世界的同时，也把阿里巴巴无限地放大了。时隔数年，比尔?盖茨在博鳌亚洲经济论坛上说，“下一个比尔?盖茨是亚洲的马云。”
有网络的地方就有江湖，有江湖的地方就有马云。2000年，中央电视台拍摄根据金庸小说《笑傲江湖》改编成四十集电视连续剧。马云得知消息后非常激动，四处打探，通过种种关系要演风清扬。这也许只是娱乐马云的边角新闻，但是对于金庸，马云的确是崇拜至极的。他与金庸在香港有一次共餐的机会，金庸大笔挥毫，写下“多年神交，一见如故”八字交由马云惠存。
马云的办公室墙壁上挂着的众多刀剑，从阿里巴巴搬到淘宝，再搬到雅虎中国，伴随着他不断在江湖中杀伐前进。
“一开始，他们试图找到梦想中的乐园，最终他们发现无法找到时，就亲手建立了它。”
――《乌托邦》
