宝玉对袭人的终身大事并不用心，那么他对自己最为心爱的林黛玉又做怎样的打算呢？浑厚的薛宝钗难道一直都游移于贾宝玉择妻的主题之外吗？
一、宝黛纯情初开与金玉良缘进行时
宝玉答应袭人约法三章，翌日即去探望黛玉。此时当宝玉情窦初开情思已具，不过颦卿尚天真未凿、混沌无知。一对痴儿女文字，清极，韵极，有趣之极。这一篇跟袭人劝宝玉一样，埋伏下了袭人必去、黛玉也会含恨离开宝玉的伏笔。我们且看林黛玉是怎么劝宝玉的：黛玉劝道：“你又干这些事了。干也罢了，必定还要带出幌子来。便是舅舅看不见，别人看见了，又当奇事新鲜话儿去学舌讨好儿，吹到舅舅耳朵里，又该大家不干净惹气。”
这是极清醒的现实观察和体贴，庚辰双行脂砚斋夹批曰：【一转，细极！这方是颦卿，不比别人一味固执死劝。】脂砚斋会意处太简单了。其实哪里仅仅如此呢？林黛玉不就跟花袭人一样，看出了贾宝玉的开心得意与否取决于舅舅贾政吗？而贾政身边这个学舌讨好儿的“别人”是谁？不就是赵姨娘吗？闲话吹到舅舅耳朵里大家都会惹闲气，惹来闲气可不就是花袭人最担心的“老爷不高兴”的结果么？仔细揣摩推求，贾宝玉一日不成熟，他身边的人要受多少猜忌、多少精神折磨、多少生活打击。而贾宝玉就是眼睁睁地看着这一切随着自己的性子，随着命运的摆布，向不如意的方向滑去。
话说回来，林黛玉固然善劝，正如后文贾母所云，这个贾宝玉岂是听父母妻妾劝的？林黛玉花袭人话儿说得再好听又有什么用？这个呆子虽然不像老薛那么呆，但委实是呆心眼子，绝对不会改的。黛玉之劝，恰与袭人之劝针对。
