灰色人从现实方面来说,贾宝玉没有为自己的梦想做过主观方面的努力。曹雪芹对这一点做了极为透彻深入的描写。他喜欢花袭人,只是事事仰仗她,对袭人并没有什么切实的好效益,却已经让袭人付出了声誉的代价,满园子都知道他们不寻常的关系了。
对黛玉,他只是顺着自己公子哥的秉性,仗着贾母宠爱随心所欲,动辄撒娇,却都没有看清在自己的婚姻大事上,其实是自己的母亲王夫人在掌握着主动权,而且王夫人与他的倾向并不一致。甚而到后来,随着赵姨娘地位的提高,她也有了自己的打算和控制局面的实力。这些都严重地动摇着他和林黛玉的稳固关系。宝玉既然看不清形势,在跟父母、祖母的关系上,不懂得因势利导,所以后来在一直觊觎、眼红、嫉妒、不满这边的邢夫人、贾赦的打击下,王夫人为了保住花袭人牺牲了晴雯,但王夫人最后也没能保住袭人。宝玉与黛玉的婚姻梦也随着两代人的势力争夺而破碎。
宝玉的逐渐醒悟在于他开始只看到女子的没有自主权,没有人身自由;后来他发现了自己的没有自主权,没有人身自由。所以虽然他宣扬忠孝节义,但对于家庭内部、国家结构中的强制性忠孝、唯利是图的经济关系,非常厌恶。曹雪芹对于这种关系处境中丑恶力量的刻画,穷形尽相。所以那种发自衷心、情动于中的天然少男少女情怀,在他笔下就更显得美妙可贵,从问世初至今,也一直得到人们的热爱和赞美。