1998年9月2日，执政的自民党在国会被迫“囫囵吞下”由民主党提出的《金融再生法案》。菅直人事后接受记者采访时充满自信地表示，此举向国民显示了民主党的执政能力。今后民主党只要静待“自民党的自我毁灭”就可成功地夺取政权。
但是还没有等到自民党的毁灭，龟裂的苗芽已在民主党内部萌生：菅直人与鸠山兄弟间的矛盾、围绕着《金融再生法案》以旧社会党系势力为中心的妥协派与原自民党出身的抗争派之间的对立都日渐表面化。与此同时，陶醉于《金融再生法案》胜利之中的菅直人在与朝野各党的政治协商中屡屡出现判断失误和立场不稳的情形，引发党内不满。这时，自民党已看出民主党的致命弱点，扬言“菅直人领导的民主党不足以惧”。内阁总理大臣小渊惠三近旁的自民党干部甚至放言：“只要在经济形势转好之前，我们能将自身的失误降到最低，民主党内部的分裂就会越演越烈。届时，真的自我毁灭的不会是自民党，而是民主党本身。”
此时，已看准时机的自民党总裁小渊惠三加紧了分化在野党的步伐。1998年11月19日，小渊宣布与自由党“当家人”小泽一郎成立“自自联合政权”，借此将后者从在野党阵线拉入执政党阵营。风云突变的形势使原本处于绝对有利地位、应乘胜追击对自民党进行围剿的民主党一下子跌入孤立的境地。民主党内部顿时响起一片关于菅直人“错失倒阁和实现政权交替的最好时机”的指责之声。屋漏偏逢连夜雨，菅直人还未来得及应对党内高涨的批判声浪，另一个致命打击又向他袭来――11月19日发行的日本著名杂志《周刊文春》刊登了一篇报道《在六本木的饭店中与菅直人幽会的三十岁电视台女主播》，曝光日本政坛超级人气王菅直人的不伦之恋。受此影响，民主党在国民中的支持率由8月的20%暴跌至12月中旬的9%（根据朝日新闻的全国舆论调查结果）。
鸠山东山再起
1999年2月，参与创建民主党的重要成员、时任民主党副代表的鸠山邦夫终因与菅直人之间不可调和的矛盾而宣布脱离民主党。
9月，民主党即将迎来新一轮的党代表选举。因为平时刚愎自用而在党内人际关系急剧恶化的菅直人为了弥补自己党内凝聚力不足的缺陷，突发奇想地提出了力邀人气颇盛的党外人士中坊公平出任党首和首相候选人的大胆设想。在和中坊本人会面之后的1999年7月12日，菅直人将自己的构想在党内主要领导人会议上提出，遭到干事长羽田孜的强烈抵制和指责。羽田质问菅：“怎么可以不事先在党内协商就贸然和本人接触？！”在7月25日召开的民主党全国研修会议上，菅直人继续主张与他党合作、拥立党外人士作首相候选人。原本有意在大会上呼吁全党继续拥护菅代表的鸠山由纪夫对其大失所望，临场改变自己的发言内容，发出民主党不借助他党力量独自为赢取政权而战斗的倡议。借此发言，鸠山博得满堂喝彩。第二天晚上，民主党选举对策事务总长熊谷弘、副干事长仙谷由人、国对委员长代理佐藤敬夫与综合调整局长川端达夫一起找到鸠山由纪夫，敦促其参选新党首。
与率先表明出战党首选的菅直人不同，鸠山由纪夫在获得广泛支持后仍然以谨慎姿态默默地观察着党内外事态的发展，直到选举临近的一个月后才打破沉默。
