1416年初，柯西莫当然在佛罗伦萨，因为这一年，他娶了他父亲的合伙人的侄女，一个年轻的姑娘，名叫康特斯娜·德·巴迪（Contessina de Bardi）。有趣的是，康特斯娜似乎有两个名字，每个人都称呼她“小伯爵夫人”或“伯爵夫人的女儿”。按那个时期的习俗，柯西莫的婚姻通常由他父亲为他安排，婚姻使美第奇家族在社会阶梯上又迈进了一步。巴迪家族是资深的银行家族之一，14世纪40年代，在佛罗伦萨银行业崩溃时期破产；现在，他们仍然拥有他们的社会地位，不过，钱相对较少。康特斯娜作为嫁妆带过来的是一处破败的旧家宅——巴迪宫，它坐落在阿尔诺河南岸。结婚后，二十七岁的柯西莫立刻开始翻新整修巴迪宫，用美第奇标志明显地装饰建筑外貌：主要标志是盾和球。甚至在这个阶段的早期，这个简单的标志，就成为美第奇家族权力和抱负的象征，而且已经发展变化。起初，盾牌上包含的小球多达十二个。柯西莫用来装饰巴迪宫时，盾上大约包含了六个小球。不过，这只是通常数字，小球的数目从来没有严格地确定下来；包含五个甚至八个小球的盾，在整个世纪相继出现。
两年内，康特斯娜生了柯西莫的儿子和继承人皮埃罗，那时，柯西莫还在他们旅行的途中。一年后，他的父亲乔凡尼任命他担任美第奇银行罗马分行常驻经理的重要职务。尽管这个时期的教皇，已经不属于美第奇银行的客户，而成为斯皮尼家族的客户，可是，罗马分行仍是美第奇公司主要的利润来源。尽管准确的年度客户无法从机密簿上查明，但很有可能很多强大的主教在这里存有秘密的存款，所以，这家分行仍然提供全部银行百分之五十的利润。
可以肯定，柯西莫在罗马的三年时间里，一个银行的代理给他带来一个高加索女孩，是那个银行代理从威尼斯买来的奴隶，她在威尼斯就被判定为“健康的处女，没有疾病，大约二十一岁”。女孩被雇用为柯西莫的家庭仆人，柯西莫叫她玛蒂琳娜。黑死病后，仆人很难雇到，奴隶制在富有的意大利人中并不罕见；15世纪的佛罗伦萨，平均有大约一百个奴隶分配在杰出家族的家里，意大利其他主要城市的奴隶数与此相似。这些奴隶由热那亚和威尼斯的商人从黎凡特和黑海一带运来；在高加索和斯拉沃尼亚奴隶中，那些工作认真的被推荐给突厥人和鞑靼人，因为他们很容易被同化，所以普遍认为他们“不野蛮”。这些奴隶中大部分是年轻的女性，被雇为家庭仆人。当这些奴隶在意大利时间久了，他们通常可以与主人共餐，并被看作是家庭里的一个次要成员，留下来和他们一起生活。不可避免的会有虐待情况发生，但这种情况似乎是例外，经常发生的是奴隶怀孕，多半的责任都在于他们的主人。如果不是主人做的，麻烦就更大了，不是一个年轻的儿子，就是一个倒霉的马夫。
根据各种流传的说法，柯西莫·德·美第奇不是男女乱交的人，然而，在罗马，他与他的奴隶产生了感情，她为他生了一个儿子名叫卡洛。后来，他的这个儿子和佛罗伦萨的两个儿子在一起生活，并约定，不能被他们视为外人。像其他许多这样的子孙一样，卡洛注定要成为一名牧师，不会被家族生意雇用。尽管私生子女进入了家庭，但他们从来没有完全成为家族中的一员；关系是微妙的，但很明确。选择卡洛作为名字，暗示他是柯西莫的私生子。关于名字，美第奇家族有特别的限制：阿伟拉多、洛伦佐、柯西莫和乔凡尼的名字，在家谱的各代中反复出现，但卡洛不是这些名字之一。女奴隶玛蒂琳娜被带回佛罗伦萨，从柯西莫传闻上判断，她回去后仍然为家里做工（或是被照顾）直到1457年，当她年过四十时，作为干活的妇女，这个年纪显得太大了。
康特斯娜是怎么对待这一切的没有记载，十有八九她只是抱有宽容的态度，作为那个时期的意大利典型男人，柯西莫的行为是带有普遍性的。据说，康特斯娜是一个胖乎乎乐呵呵的人，喜欢吃，喜爱她日渐成长的孩子（1421年，她生了第二个儿子，取名叫乔凡尼）。先前的评论者倾向于认为她只是一个家庭主妇，是孩子们的好妈妈，对她丈夫的生意和家族逐渐扩大的政治影响力，不太感兴趣。据说，柯西莫很少给她写信，人们普遍认为，在柯西莫外出期间，她都能泰然处之。诚然，少数康特斯娜的信件依然尚存，这些信写得有点特别。她写给柯西莫的信上曾经这样说：“今晚我接到你的信，知道了在卡里吉，我们买桶要花多少钱……我收到安东尼奥·马特利的信，信上说他寄来九包亚麻布……还嘱咐把它们放在干燥处。”这封信和其他几封信表明，康特斯娜正在忙于管理不断扩大的乡村私有土地，以及男子服饰用品方面的生意，尽管贸易波动，这些生意仍然保持着相当大的利润。从保存下来的写给其他家庭成员的信件上表明，在柯西莫外出期间，她在密切关心着柯西莫：“他们告诉我他胖了一点儿，这真是个好兆头。”
柯西莫的行为让人想到一个接近维持的家庭，他或许继承了他父亲的精明和谨慎，他父亲性格中有倾向于自私和狭隘的一面，这在柯西莫身上被大大地削弱了。他所接受的人文主义教育极大地拓宽了他的思维能力，可是他变得极有同情心似乎是受他妻子影响，在他的生活中，妻子一直都非常通情达理。即使她不在他身边的时候，也几乎可以肯定，康特斯娜的品德也在影响着柯西莫，她的女性气质帮助他活跃和润色了较为智慧的人文主义一面。因此，她影响着他成为趣味高尚的人，他的艺术鉴赏力帮助改变了整个时代——在事物格局上起到的并不是小作用。
