梅格?惠特曼从美国东海岸的哈斯伯罗玩具公司跳槽到eBay时，已经40岁了，她对东海岸的工作和生活已经相当熟悉。但到eBay后，她发现硅谷的文化的确有些不同。梅格?惠特曼很快就适应了这种变化。她说：“我到eBay时，发现大家都在小的隔间里办公，我大约有15年没有坐过隔间了。当时我很留恋自己的办公室，但我也相当灵活，是个善于变通的人。我说，哦，既然要在隔间里办公，那就赶快开始吧。我喜欢西海岸的文化，喜欢那里的随意性，喜欢那里对失败的宽容，喜欢那里企业群体的活跃气氛。所以，我大体上很快就适应了那里的文化。我已经有了自己的事业，两个孩子，我和丈夫结婚20多年了，我们都很了解对方。所以，我觉得自己的变化不大。”
当然，梅格?惠特曼认为自己比以前更明智了。“我现在看过的一些东西，到过的一些地方，我以前做梦都不会想到。大部分人都没有我这样的经历，但我还是从前的我。”她说。梅格?惠特曼鼓励男性或女性在中年时做一些重大的决定。“因为当你40岁时，或许已经有15～20年的工作经验。这时你要比21岁、22岁时更加睿智。虽然要承担更多的责任，但也具备了更多的智慧。从某些方面来看，40岁时要比25岁时准备得更充分，更能实现一些变革。我问自己，有可能发生的最坏的情况是什么，不过我们发现最坏的情况并不是那么糟糕。如果eBay不成功，我还可以另找工作。”她说。
eBay的工作极富挑战性，每天都能学到新的东西，它给梅格?惠特曼带来了巨大的乐趣。当然，要做到家庭与事业两者兼顾就比较难了，但是她尽自己最大的努力去协调好。
即使在生育子女时，梅格?惠特曼也不离开自己的事业，做到这一点会不会很艰难？她对此的回答是：相当具有挑战性。一直从事全职工作的梅格?惠特曼在两个儿子出生时都只休了3个月的产假，然后就回去工作了。生活确实是个挑战，尤其是在孩子们还小的时候。梅格?惠特曼要求自己必须保持各方面的平衡。“我有时并不能很出色地完成工作，因为我得留在家里；有时还是我丈夫代替我在家，因为我有一些工作必须完成。所以，那是一种平衡。”她说。
eBay是个全年无休的网络交易场所，身为首席执行官，那是一份一周7天、一天24小时的工作，梅格?惠特曼必须随时待命应变，压力很大，难得有休息的机会。但是，梅格?惠特曼镇定沉着，同事形容她永远都是那么乐观进取。支撑她的背后力量，似乎来自于她的家人。
梅格?惠特曼并没有完全浸身于繁忙的工作，她努力让自己在每周60小时的工作之外回归家庭，陪丈夫和两个儿子去郊外钓鱼或是去看场电影。她丈夫在斯坦福大学医学中心工作，两人相处的时间不多。为了应对工作中的种种挑战，除了和家人共享天伦之乐以外，她没有太多属于自己的娱乐时间。
当然，梅格?惠特曼闲暇的时候也喜欢“遁入”位于田纳西州的家庭农场里享受平静的生活。另外，她还一年外出钓鱼几次。她爱钓鱼，偶尔会从业界的会议中抽空溜出来，纵容自己到路边的野溪去垂钓。这种见机行事、随兴而发的个性，很适合她在eBay的工作和生活。她说：“eBay和其它公司一个很大的不同点，是必须在几个小时之内做出决定，而不是拖上几天或几个星期。”爱上钓鱼，得感谢她儿子。她说：“我的儿子很好学，喜欢这个玩意儿。他说：‘妈，你一定会喜欢它。’”
一次，梅格?惠特曼正在参加一个重要的高层会议，突然接到独自出外旅游的小儿子从达拉斯打来的电话，说自己错过了航班，不知道该怎么办才好。梅格?惠特曼用了1个小时的时间安慰儿子，让他平静下来，不要惊慌，参加会议的公司其他要员却被晾在了一边。对于像梅格?惠特曼这种公务缠身的生意人来说，工作和家庭确实是一对难以两全的矛盾，但梅格?惠特曼说：“你必须放弃固有的观念，那样你才能成为一个在任何时候都称职的妻子、母亲和领导。”随着孩子们慢慢长大，梅格?惠特曼的生活变得轻松起来。
现在，她每天早晨6点起床去跑步，吃完早饭后送小儿子上学，8点至8点15分到达办公室，开始一天紧张而繁忙的工作。尽管每天的工作内容不同，但最大的特点就是速度快。她下午6点45分结束工作，然后和丈夫、儿子共进晚餐，即使再忙，她也尽量回家为孩子做饭。一天工作完成后，晚上10点左右她就迅速进入梦乡。她是全职的母亲、全职的妻子、全职的CEO，要同时做到这些很不容易，这的确需要面对一些挑战。当然，这让梅格?惠特曼有时会感到疲惫，有时她也会问自己：“上帝，我真的能承担所有的这些责任吗？”
