梅格?惠特曼认为，谁也不是先知先觉，在刚开始的时候，谁也不敢保证一定能走对路，但eBay会竭尽所能走正确的路。
2001年，eBay启用了一套完成拍卖交易的付款程序。这套旨在让买卖双方付款更方便的程序是由eBay的美国业务主管杰夫?乔丹积极倡导的，虽然运行良好，但eBay的客户群却并不欢迎这套程序，原因是这套程序似乎更偏爱用eBay自己的支付系统Billpoint，而事实上许多老卖家早已习惯使用“付账伙伴”（PayPal），因而这些人对eBay仅凭自身的好恶就做决策相当反感。
另外，当时eBay的海外战绩也出现了波折，eBay在日本遭到了雅虎的坚决抵抗，eBay内部思想极其混乱。梅格?惠特曼知道，在这个时候，更要果敢地决策。只要客户喜欢的，客户拥护的，梅格?惠特曼就决心支持。她相信，客户总是对的。
尽管在与PayPal一段时间的马拉松赛跑中，她常常按兵不动，但是，这一次梅格?惠特曼要大胆地进行一场“赌博”。2002年，在公司一些高层管理人员的一片反对声中，她意志坚定地下达命令：全线收购PayPal。因为几年来在与PayPal的周旋中，梅格?惠特曼坚定地认为，没有什么比收购PayPal更好的路子了。
的确，梅格?惠特曼已经无路可退。如果说运用理性和智慧以静制动是种高超的技巧，那么凭着勇气做出近似“赌博”的冒险则属于技巧之外的范畴。她放弃了寻求大靠山的想法，转而开始收购Paypal。梅格?惠特曼深谙互联网、电子支付系统、物流配送系统、安全保障系统是电子商务的基础平台这一道理，她看准的就是Paypal完善的网上电子交易支付平台。在这一平台上，无论是信息流、资金流还是物流都得到了完美的实现。
大多数高层管理人员不赞同梅格?惠特曼的这次收购计划，eBay国际部的负责人比尔劝说梅格?惠特曼，与其收购一家陌生的公司，还不如把钱用在扩展eBay已有的支付平台Billpoint上。梅格?惠特曼力排众议，她超前的头脑令她敏锐地察觉到Paypal背后无限的商机。她孤身一人与Paypal的核心管理层接触，甚至在网上与使用Paypal支付平台的客户交流心得，梅格?惠特曼清楚地意识到：Paypal将成为eBay的助力器，它不仅可以减少买卖双方的摩擦，而且还能大大地提高交易的便利性。这就是她想要的，15亿美元，她豁出去了。
2002年7月9日，在梅格?惠特曼的坚持下，eBay购并了PayPal。梅格?惠特曼希望这次购并能将eBay网站变得更快捷、更方便、更安全，同时使业务得到进一步扩展。她说：“我们希望这次购并能够让我们的客户得利。”
购并行动结束之后，梅格?惠特曼很快就更换了PayPal的管理层。PayPal仍保持其原有品牌，750名员工也继续留任。不过，合并后eBay将停止PayPal为赌博网站提供的服务。15亿美元，这一价格当时被认为过高，但果敢的梅格?惠特曼这次没有失手，就连她的老对手———雅虎首席执行官塞缪尔对她的这次收购也竖起大拇指说：“Paypal大大地帮助了eBay。那是一次伟大的收购。”
通过收购PayPal，eBay又为客户提供了更加便捷的支付选项。它允许客户通过电子邮件进行在线支付，具有便捷性和经济性等特点。这种完善的支付选项和便捷的交易程序对eBay业务的发展起到了至关重要的作用。有了PayPal，不但买家省去了邮寄支票或汇票的麻烦，而且卖家也能立即收到账款。账款支付速度的加快，交易效率的提高，吸引了更多客户在eBay网站上交易物品。到2003年第三季度，约58%的可以选用PayPal付款的客户已经在使用这项服务。活跃型的PayPal账户，从一年前的630万户，增加到1120万户。
梅格?惠特曼的“赌博”不仅为eBay赚进了可观的收入，同时还压低了后端处理成本。PayPal提供的服务是2003年eBay成长最快的业务之一，对营业收入的增长贡献很大，第三季度带进1.64亿美元的收入，比一年前增长83%。而且，PayPal对eBay拓展社区客户以及执行全球化战略也有帮助。
梅格?惠特曼做决策时用耳朵听，而不用嘴巴讲，华尔街的分析师们认为这对eBay的成长非常有利。因为有了PayPal，注册客户更容易在eBay网站上做生意，他们能卖出更多琳琅满目的物品。
买下PayPal之后，由于增加了新的复杂性，于是eBay强力推行“客户之声”计划。梅格?惠特曼说：“我们学到一件事，那就是最好的构想和意见来自我们的社区客户。如果我们更经常地与他们互动，比起坐在会议室里自行苦苦思索，效果要好得多。”
