陈宝箴诏受湖南巡抚时，6岁的陈寅恪随父母、祖父母寓长沙巡抚衙内。陈三立前夫人罗氏生长子衡恪后不幸病逝，继室夫人俞氏生子隆恪、寅恪、方恪、登恪，女康晦、新午、怵余。寅恪出生时，祖母黄夫人以其在寅年，取名寅恪，恪字为兄弟间排行用字。寅恪在家族中排行第六，故晚侄辈又称其为“六叔”。
陈寅恪大约五六岁即进入家塾蒙馆就读，延聘之塾师已不可考，所学除四书五经之类，另有算学、地理等现代知识。陈宝箴神秘死去那一年，三立携家迁居金陵，除家塾外，还在家中创办了一个现代化的思益学堂，延师教读，时11岁的陈寅恪进入思益学堂接受教育。据陈衡恪女儿陈小从云：“自祖父挈家寄寓金陵，延聘西席外，在家里又办了一所学堂。四书五经外还开有数学、英文、音乐、绘画等课程，以及文体设备。这所学堂除了方便自己家中子弟外，亲戚朋友家子弟也附学（如茅以升、茅以南兄弟等）。六叔和几位叔叔都是在这种环境下，打下他们对国学的基础。另外，还具备良好的读书条件：祖父藏书很丰富，六叔在他十几岁以及后来自日本回国期间，他终日埋头于浩如烟海的古籍以及佛书，等等，无不浏览。”【35】又说：“我父和六叔在出国前那段启蒙教育都是延师在家教读，先后所延聘教师有王伯沆（名瀣）、柳翼谋、萧稚泉等。萧兼为画家，曾教过三位姑母学画。当教师初到时，祖父常和他们约：第一，不打学生，第二，不背书。这和当时一般教师规范大不相同。所以父亲和几位叔叔都是在这种轻松活泼比较自由的气氛中，度过了他们的蒙馆生涯。”【36】陈小从所说的柳翼谋即后来在学界赫赫有名的国学大师柳诒徵，校长则是一代名儒陶逊（宾南），另有湘潭周大烈等宿儒为教席。学生除以上所列，另有俞氏舅家子弟、周馥之孙周叔弢，杭州朱子涵之子朱伯房，常熟宗白华等。其时学生们梳辫发，穿制服，一派新式模样。两江总督张之洞驻金陵时，对陈三立创办学堂深表赞许。继张氏之后出任两江总督的端方，慕其名声，曾亲到学堂视察，见学生们列队敬礼，神清气爽，模样俊秀可爱，欣喜之下每人特赠文房四宝一份予以嘉奖。
正是这种家学渊源与私门授业，使少年陈寅恪自幼熟习国学典籍，而新式学堂所传授之地理、算学、英文、音乐、图画等现代知识，又博其思想，增其见识，拓其视野，为日后放洋游学，接受东西洋现代文明洗礼打下了坚实的基础。据陈寅恪晚年在“文革”中于中山大学第七次交代底稿说：“小时在家塾读书，又从学于友人留日者学日文。”【37】自陈小从的回忆与陈氏本人的“交代”看，作为进士出身的文化名宿、同光体诗派的代表人物陈三立，对子女教育是经过深思熟虑和作了现代科学规划的，宋代通儒张载的“为天地立心，为生民立命，为往圣继绝学，为万世开太平”，在陈三立的心中占据重要位置，而为中国传统文化延续血脉，则是这位进士出身的吏部主事骨血里流淌不息的因子。在创办学堂的同时，陈三立已经萌发了送子赴日与欧美留学深造的构想。究其内情，陈寅恪在长大成人直至晚年，偶尔对相熟者提及，知之者甚少，而能对义宁陈氏一门文化渊源详加分析者更是凤毛麟角，只有梁启超、吴宓、俞大维、傅斯年等少数几人体会出个中况味。1945年，吴宓在撰写《读散原精舍诗笔记》时，曾言道：
先生一家三世，宓夙敬佩，尊之为中国近世之模范人家。盖右铭公受知于曾文正公，右铭公之家世经历，亦略同曾文正。为维新事业之前导及中心人物，而又湛深中国礼教，德行具有根本；故谋国施政，忠而不私，知通知变而不夸诬矜躁，为晚清大吏中之麟凤。先生父子，秉清纯之门风，学问识解，惟取其上，而无锦衣纨绔之习，所谓“文化之贵族”，非富贵人之骄奢荒淫。降及衡恪、寅恪一辈，犹然如此。诚所谓君子之泽也。先生少为“四公子”之一，佐父首行维新改革于湘中，坐是黜废禁锢，而名益显，望益高。所与交游唱和者，广而众。又皆一世之名士学人高才硕彦。故义宁陈氏一门，实握世运之枢轴，含时代之消息，而为中国文化与学术德教所托命者也。寅恪自谓少未勤读，盖实成于家学，渊孕有自。而寅恪之能有如斯造诣，其故略如宓以上所言，非偶然者也。【38】
吴氏之说大体不差，陈寅恪正是怀揣中国文化学术德教之托命，放洋游学，开始了他寻求救世之道的漫长途程。
光绪二十八年（1902）春，留日风潮兴起，13岁的陈寅恪随长兄衡恪离金陵赴上海，以自费留学生的身份踏上了驶往日本的轮船。行前在上海旅馆偶遇英国传教士李提摩太（Timothy Richard）。此人本一介传教之士，无职无权，但却属中国老百姓常说的“能人”一类。其人除了脑子灵活，善于投机钻营，肚子里也确实有点干货。凭着他的识见和钻营机巧，在清末政坛上纵横捭阖，左右逢源。戊戌变法之年，几乎成了光绪皇帝的顾问，其译著《泰西新史揽要》一度风行中国，传诵一时，为知识界所广泛瞩目。李提摩太汉语甚好，见衡恪、寅恪兄弟欲赴东洋留学，遂用汉语与之交谈，并谓：“君等世家子弟，能东游，甚善。”【39】
