公元前209年，陈胜、吴广在大泽乡振臂一呼，揭竿而起，项羽随叔父项梁在吴中刺杀太守殷通举兵响应，那年项羽二十四岁，就这样被人民起义的急风暴雨推上了历史舞台。
季布听说了项羽领导农民军起义，非常振奋，从心底佩服项羽的英勇，自己虽然可以行侠仗义，但总觉得一个人的力量太弱小，不成气候，需要帮助的老百姓数也数不清。季布认为，要想老百姓不受欺负，过上美好安定的日子，就要给他们一个太平盛世。而推翻秦朝的残暴统治，就是建立太平盛世的途径。
于是，季布去找项羽的起义军，他要加入起义军，依靠团队的力量，发挥自己的价值。
季布是个名人，当项羽听说季布要投靠他时，喜出望外，高兴的说："如得季布，就得有力臂膀。"项羽热情的接待了季布，并邀请季布参观自己的军营，观摩士兵们的训练。
听说季布剑术很好，项羽还与他比剑，比了十来个回合，不分上下。项羽高兴的说："季布，真乃天下猛士也！名不虚传。"季布好不客气，说道："将军，季布想留在军中，不知将军可否成全。"项羽正求之不得呢，说道："如你不觉得屈就，项羽热烈欢迎。"季布又说："但我有一个要求，我不做普通的士兵。"项羽听了，心想，这季布好大的口气。笑着说："即使你想做士兵，我也不让你做。你就做我的副将吧。"军中有人不服，说季布过于狂傲，有点高估自己，至于是否真有本事谁也不知道，必须考察验证。
季布说："季布在此，谁来挑战。"有猛士上去与季布比试，不是季布的对手，三个回合就把他打趴下。季布对那些不服他的人说："你们可以一起上。"七八个猛士一起朝季布扑来，季布一闪，左右手各拎起一个，抛了出去，痛得他们哇哇直叫。很快，七八个猛士都被季布打得七零八落，趴在地上起不来了。而季布呢，依然虎虎有生气。之所以有这身功夫，离不开季布长年累月的训练。
项羽在一旁看得很过瘾，不加掩饰的赞叹道："季布真乃世间罕有的勇士！"不想当士兵的将军，季布，没有辜负项羽对他的厚望，在接下来的几次战役中，季布身先士卒，立下汗马功劳。季布也因此受到全体官兵的尊敬与信服，号称楚军第一猛将。对方一听到季布的名头，都闻风丧胆。
秦朝灭亡，项羽自称霸王，与刘邦领导的汉军展开了长达四年的拉锯战。
季布跟随项羽南征北战，每每使得汉军陷入困境。季布不仅勇猛，还有智谋，与刘邦对垒，刘邦往往吃尽苦头，常叹，要是季布是他的部下该多好。这也为刘邦仇恨季布埋下了种子。
成皋之战时，季布押解刘邦的父亲与刘邦会师。季布朝刘邦喊道："如果汉王不投降，我们霸王就会把你父亲放到油锅里煮。"可刘邦心狠手辣，不吃这一套，心里虽然对季布恨得咬牙切齿，但却装作什么事也没有发生似的说："你们霸王不会做出这种不义的事情来，我们曾经结盟，我的父亲就是他的父亲。试问，他怎么敢把自己的父亲烹煮？"好一个狡猾的刘邦！后来，在叔父项伯的劝说下，项羽没有烹煮刘邦的父亲。
成皋之战最后以项羽失败而告终。项羽率领大军在渡汜水的时候，遭到汉军的突然袭击，粮草物资都被汉军缴获，损失惨重。第二年，楚汉战争进入决战阶段，楚军被汉军围困在垓下，项羽无颜见江东父老，自刎乌江。
在为项羽洒下一行热泪后，跟随项羽多年的季布开始了逃亡生涯。
