如果以“亲情、友情、爱情”代表人生三情，那么其中自然以友情的范围最广，对象也最有弹性，举凡有所“同”的人，如同学、同乡、同事、同业、同道、同教，都可能成为朋友。可能性越多，选择的困难也越大。
一般人往往以“有缘”来解释自己所交的朋友，但是其中又隐含了被动与无奈的心情，尤其在“求一知己而不可得”的时候更是如此。我们不妨暂且接受一个事实，就是每一个人都在有意无意及主动被动中，结交了不少朋友，那么要如何与他们相处呢?
世间最美好的东西，莫过于有几个头脑和心地都很正直的朋友。——爱因斯坦孔子的建议是：先分辨益友与损友，再决定亲近或疏远。分辨的原则很清楚。“友直，友谅，友多闻，益矣。”（《季氏》）这是益友，简单说来，应该具备“正直、信实、多闻”三项条件。引申而言，“直”是指朋友对我直言不讳，像镜子一般，使我经常得到警惕，不敢胡作非为。这是“畏友”。如果一生没有畏友，使我看到他的时候既敬且畏，然后努力改过迁善，那么自己可能骄矜自满、故步自封，无法善度人生。所谓“以友辅仁”，即是此意。“谅”可以引申为体谅，当天下人都误解我的时候，朋友依然信任我，了解我的苦心，明白我的抱负。即使我不慎犯错，他也以宽容待我，鼓励我继续努力。“多闻”并不指学问高低，而是指浓厚的求知兴趣，并且对许多事都有特定的看法，谈起话来互相启发。多闻则视野开阔，心境提升，常以新奇眼光看待一切，平添人生许多快乐。
接着，“友便辟，友善柔，友便佞，损矣。”这是损友，交往久了，会使自己受到伤害。“便辟”是指刚愎自用、心胸狭隘，不会体谅别人。“善柔”是指习惯于奉承及柔顺的态度，缺乏正直的精神。“便佞”则是口才甚佳，言过其实，不愿认真求知，即使表面上看似多闻，其实只是道听途说，以耳代目，并无真正见识。
对照而言，便辟的人不易做到“谅”，善柔的人缺少“直”的勇气，便佞的人则是伪装的“多闻”。孔子主张的交友之道即在于此。
深一层反省，可以思索：第一，何以我在交友时，要求“直、谅、多闻”呢?因为个人在气质、志趣、意图、行动各方面都可能偏差犯错而不自知，这时需要有人以平等互动的立场与我切磋琢磨。第二，我是否也能成为别人的益友呢?当然可以，但是条件相同，也是“直、谅、多闻”。朋友相遇固然需要缘分，但是若想彼此成为益友，则不能依赖缘分，而须谨慎考虑孔子所提示的原则。
